2-(7-Bromo-1-methylindol-3-yl)ethanol | 1368781-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-Bromo-1-methylindol-3-yl)ethanol
• CAS: 1368781-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: JNAZJJPXZJTKEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-Bromo-1-methylindol-3-yl)ethanol 在 2,2-bis<2-<4(R),5(S)-diphenyl-1,3-oxazolinyl>>propane 、 copper(I) bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以29%的产率得到7,7'-dibromo-8,8'-dimethyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-3a,3'a-bifuro[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉/铜催化的烷氧基自由基生成：溶剂转换为访问3a，3a'-双呋喃二氢吲哚和3-烷氧基呋喃二氢吲哚。

  摘要：

  我们报道了在无添加剂条件下恶唑啉/铜催化的醇氧化生成烷氧基自由基的第一个例子。生成的烷氧基自由基加成到烯烃中后，可形成有用的CO键，并选择性地进行C（sp3）-C（sp3）自由基-自由基二聚/自由基捕获反应，从而直接进入3a，3a'-bisfuro [2,3- b]首次使用吲哚啉骨架和高效的多种3-烷氧基呋喃二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02394
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-tryptophol 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-(7-Bromo-1-methylindol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的Michael反应 将N取代的三甲基酚进行级联脱芳香化†

  摘要：

  开发了路易斯酸经由迈克尔加成反应的N-取代的三甲基酚的级联脱芳香化反应。该方法的通用性已通过具有良好收率的具有季碳中心的通用呋喃二氢吲哚衍生物的合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/c2ob26139a

文献信息

• Synthesis of pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization of indole derivatives with carbenium ion
  作者：Chuan Liu、Qin Yin、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5cc00780a

  日期：——

  Intermolecular cascade dearomatization of substituted indoles with benzodithiolylium tetrafluoroborate has been developed, providing C3 methyl-substituted pyrroloindolines and furoindolines.

  用苯二硫代亚铁四氟硼酸盐对取代吲哚进行分子间级联脱芳构化反应，得到了C3甲基取代的吡咯吲哚烷和呋吲哚烷。
• Iridium-catalyzed <i>Z</i> -retentive asymmetric allylic substitution reactions
  作者：Ru Jiang、Lu Ding、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1126/science.abd6095

  日期：2021.1.22

  metal–catalyzed asymmetric allylic substitution reactions are well known for installing stereocenters adjacent to branched or E-linear olefins. However, analogous reactions for the synthesis of optically active Z-olefin products are rare. Here we report iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions that retain Z-olefin geometries while establishing an adjacent quaternary stereocenter. The formation

  用铱保持 Z-烯烃完整 过渡金属催化提供了一种修饰与碳-碳双键相邻的碳中心的通用方法。然而，在这些反应过程中，双键趋于减弱，使其取代基来回旋转。因此，如果两个大基团从键轴的同一侧开始（称为 Z-烯烃的几何形状），它们最终会在产品的相反侧。江等人。报道了一种手性铱催化剂，它可以防止这种旋转足够长的时间以对映选择性地替代相邻的碳（参见马尔科姆森的观点）。科学，这个问题 p。380; 另见第 345 铱催化剂使不太受欢迎的烯烃中间体稳定足够长的时间以官能化相邻的立体中心。Z-烯烃由于其相对的热力学不稳定性而成为具有挑战性的合成目标。众所周知，过渡金属催化的不对称烯丙基取代反应会在支链或 E-线性烯烃附近安装立体中心。然而，合成光学活性 Z-烯烃产物的类似反应很少见。在这里，我们报告了铱催化的不对称烯丙基取代反应，该反应保留了 Z-烯烃几何形状，同时建立了相邻的四元立体中心。已经观察到在异构化为热
• 3a，3a ′-双呋喃[2,3-b]吲哚啉类化合物、制备 方法、药物组合物及应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室 （贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN110078749B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明涉及3a，3a'‑双呋喃[2,3‑b]吲哚啉类化合物、制备方法、药物组合物及应用。该类化合物在有机溶剂中，在金属催化剂和恶唑啉配体的作用下一步反应得到。本发明所提供的化合物对于肿瘤细胞CEM‑C7H2、HEL和K562具有明显的抑制作用，且具有显著生物活性；同时本发明的制备方法反应收率高，适用取代基范围广，操作简单，有望实现工业化应用前景。