7-bromo-tryptophol | 936252-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-tryptophol
• 英文别名: 1H-Indole-3-ethanol, 7-bromo-；2-(7-bromo-1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 936252-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: DRKJEMJEVFDISC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.618±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  色醇	2-(3-indole)-ethanol	526-55-6	C10H11NO	161.203
  2-(7-溴-3-吲哚基)-2-氧代乙酸甲酯	methyl 2-(7-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate	408354-66-5	C11H8BrNO3	282.093
  ——	ethyl (7-bromo-indol-3-yl)glyoxylate	908135-76-2	C12H10BrNO3	296.12
  7-溴吲哚	7-bromo-1H-indole	51417-51-7	C8H6BrN	196.046

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(7-Bromo-1-methylindol-3-yl)ethanol	1368781-44-5	C11H12BrNO	254.126

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-tryptophol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 tert-butyl 7-bromo-3-(2-hydroxyethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水使杂环3a-或5a-溴二氢吲哚的可调电化学合成成为可能

  摘要：

  由于吲哚部分的 C3/C2 位置的电子富集，色氨酸和色胺衍生物的 C5 位置的直接亲核溴化是困难的并且仍未探索。在此，我们报告了一种可调节的水介导的电氧化方案，用于色氨酸和色胺衍生物的去芳烃 C3/C5-溴环化。这种电合成方法只需添加不同量的水即可选择性地构建环状 3a-或 5a-溴二氢吲哚，无需额外的电解质、外部氧化剂或添加剂。更少的水提供环状 3a-溴二氢吲哚，而更多的水则提供 5a-溴二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2gc02086f
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 flavin reductase PrnF 、 flavin-dependent tryptophan halogenase Xanthomonas campestris pv. campestris B₁₀₀ strain 4156 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 氧气 、 腺嘌呤黄素 、 sodium bromide 、 catalase 、 alcohol dehydrogenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以21%的产率得到7-bromo-tryptophol
  参考文献：
  名称：

  Xanthomonas campestris pv的黄素依赖性卤化酶。campestris B100优先考虑溴化而不是氯化

  摘要：

  黄素依赖性卤化酶选择性地将卤素取代基引入（杂）芳族底物中，并且仅需要分子氧和卤化物盐即可进行区域选择性氧化CH-官能化。Xanthomonas campestris pv的基因组分析。campestris B100鉴定出该酶类别的三个新颖的推定成员。它们显示出将卤素取代基引入到，例如卤素中。例如，取代的吲哚，同时更优选溴化物而不是氯化物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801591

文献信息

• Direct C3-arylations of 2-indolylmethanols with tryptamines and tryptophols <i>via</i> an umpolung strategy
  作者：Ying Wan、Hai-Qing Wang、Meng-Meng Xu、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1039/c7ob03182c

  日期：——

  A Brønsted acid-catalyzed direct C3-arylation of 2-indolylmethanols with tryptamines and tryptophols has been established, leading to a series of potentially bioactive 2,3′-biindole derivatives with a broad substrate scope and generally good yields (38 examples, up to 96% yield).

  通过Brønsted酸催化的直接C3芳基化反应，2-吲哚甲醇与色胺和色酚发生反应，形成了一系列潜在生物活性的2,3′-双吲哚衍生物，具有广泛的底物范围和通常良好的产率（38个示例，最高96%产率）。
• Cascade dearomatization of N-substituted tryptophols via Lewis acid-catalyzed Michael reactions
  作者：Chuan Liu、Wei Zhang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c2ob26139a

  日期：——

  Lewis acid-catalyzed cascade dearomatization of N-substituted tryptophols via Michael addition reaction was developed. The generality of the method has been demonstrated by the synthesis of versatile furoindoline derivatives with a quaternary carbon center in good yields.

  开发了路易斯酸经由迈克尔加成反应的N-取代的三甲基酚的级联脱芳香化反应。该方法的通用性已通过具有良好收率的具有季碳中心的通用呋喃二氢吲哚衍生物的合成得到证明。
• Indole derivatives
  申请人：Chao Qi

  公开号：US20060160876A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Provided herein are indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本文提供吲哚衍生物、包含它们的药物组合物、使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。
• Multiple myeloma treatments
  申请人：Anderson C. Kenneth

  公开号：US20060166947A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Provided herein are methods for treating refractory or resistant multiple myeloma in a subject using indole derivatives.

  本文提供了使用吲哚衍生物治疗难治性或耐药性多发性骨髓瘤的方法。
• Substituted indole derivatives
  申请人：Chao Qi

  公开号：US20070244180A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Provided herein are indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本文提供吲哚衍生物、含有它们的药物组成物、它们的使用方法以及这些化合物的制备方法。