2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glucopyranosyl 2,2,2-trifluoro-N-phenylthioacetimidate | 1393083-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glucopyranosyl 2,2,2-trifluoro-N-phenylthioacetimidate
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trifluoro-N-phenylethanimidothioate
• CAS: 1393083-68-5
• 化学式: C₄₂H₄₀F₃NO₅S
• 分子量: 727.845
• InChiKey: JEPQCNJVAMQJHJ-DTQLOPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glucopyranosyl 2,2,2-trifluoro-N-phenylthioacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到6-O-acetyl-2,3,4,2′,3′,4′,6′-hepta-O-benzyl-1-thio-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  1-硫代海藻糖的简便且高度立体选择性的合成

  摘要：

  描述了一种简单且高度立体选择性的1-硫代海藻糖，即α，α- S-连接的海藻糖的合成。将构型纯的α-葡糖基硫醇5与葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯6或葡糖基硫代亚氨酸酯9进行糖基化，然后脱保护，以优异的α-立体选择性和高收率得到1-硫代海藻糖。在此报告中，还研究了通往关键构件α-葡萄糖基硫醇5的另一种合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.159
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranose 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glucopyranosyl 2,2,2-trifluoro-N-phenylthioacetimidate
  参考文献：
  名称：

  1-硫代海藻糖的简便且高度立体选择性的合成

  摘要：

  描述了一种简单且高度立体选择性的1-硫代海藻糖，即α，α- S-连接的海藻糖的合成。将构型纯的α-葡糖基硫醇5与葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯6或葡糖基硫代亚氨酸酯9进行糖基化，然后脱保护，以优异的α-立体选择性和高收率得到1-硫代海藻糖。在此报告中，还研究了通往关键构件α-葡萄糖基硫醇5的另一种合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.159

文献信息

• A facile and highly stereoselective synthesis of 1-thiotrehalose
  作者：Guohong Xin、Xiangming Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.159

  日期：2012.8

  A facile and highly stereoselective synthesis of 1-thiotrehalose, that is, α,α-S-linked trehalose, is described. Glycosylation of configurationally pure α-glucosyl thiol 5 with glucosyl trichloroacetimidate 6 or glucosyl thioimidate 9 followed by deprotection afforded 1-thiotrehalose in excellent α-stereoselectivity and high yield. A different synthetic route to the key building block, α-glucosyl thiol

  描述了一种简单且高度立体选择性的1-硫代海藻糖，即α，α- S-连接的海藻糖的合成。将构型纯的α-葡糖基硫醇5与葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯6或葡糖基硫代亚氨酸酯9进行糖基化，然后脱保护，以优异的α-立体选择性和高收率得到1-硫代海藻糖。在此报告中，还研究了通往关键构件α-葡萄糖基硫醇5的另一种合成途径。