(Z)-1,5-diphenylocta-3,7-dien-1-yne | 103240-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,5-diphenylocta-3,7-dien-1-yne
• 英文别名: (Z)-octa-3,7-dien-1-yne-1,5-diyldibenzene；[(3Z)-5-phenylocta-3,7-dien-1-ynyl]benzene
• CAS: 103240-97-7
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: RRAWXIOMCRAYGL-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 3-acetoxy-1,5-diphenylpent-4-en-1-yne 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,5-diphenylocta-1,3,4,7-tetraene 、 (Z)-1,5-diphenylocta-3,7-dien-1-yne 、 (E)-1,5-diphenylocta-3,7-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed propargylic vs. allylic alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a018

文献信息

• Facile coupling of propargylic, allylic and benzylic alcohols with allylsilane and alkynylsilane, and their deoxygenation with Et3SiH, catalyzed by Bi(OTf)3 in [BMIM][BF4] ionic liquid (IL), with recycling and reuse of the IL
  作者：G. G. K. S. Narayana Kumar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1039/c2ob26046h

  日期：——

  substituted propargylic alcohol 1e with allyl-TMS gave the skeletally intact 1,5-enyne and a ring opened derivative as a mixture. Coupling of propargylic/allylic alcohol 1f with allyl-TMS resulted in allylation at both benzylic (2 isomers) and propargylic positions, as major and minor products respectively. The scope of this methodology for allylation of a series of allylic and benzylic alcohols was explored

  烯丙基三甲基硅烷（allyl-TMS）在[BMIM] [BF 4 ]溶剂中存在10％Bi（OTf）3的条件下与炔丙醇1a-1d反应，以可观的分离产率提供相应的1,5-烯炔（87-93％ ） 在室温下。Bi（OTf）3作为高级催化剂的实用性在一项调查研究中得到了证实，该研究利用多种金属三氟甲磺酸酯（Bi，Ln，Al，Yb）以及B（C 6 F 5）与烯丙基-TMS与1a偶联。3，锌（NTF 2）2和Bi（NO 3）3 ·5H 2 O.环丙基耦合取代的炔丙醇1E用烯丙基-TMS得到骨架完整的1，5-烯炔和开环衍生物的混合物。炔丙基/烯丙基醇1f与烯丙基-TMS的偶联导致分别作为主要和次要产物的苄基（2个异构体）和炔丙基位置上的烯丙基化。探索了该方法用于一系列烯丙基和苄基醇的烯丙基化的范围。用Et 3 SiH可以实现高选择性的大量炔丙基，炔丙基/烯丙基，双烯丙基，烯丙基和苄基醇的化学选择性还原，反
• Palladium-catalyzed propargylic vs. allylic alkylation
  作者：Ehud Keinan、Eric Bosch

  DOI：10.1021/jo00371a018

  日期：1986.10