2-cyano-1,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,4-dihydropyrazine | 1393720-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 溴苄基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-cyano-1,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,4-dihydropyrazine
• 英文别名: 1,4-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 1393720-92-7
• 化学式: C₁₇H₂₇B₂N₃O₄
• 分子量: 359.041
• InChiKey: YTDHYQXWFPVNBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡嗪 、 联硼酸频那醇酯 以 正戊烷 为溶剂， 以96%的产率得到2-cyano-1,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,4-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Dearomatizing conversion of pyrazines to 1,4-dihydropyrazine derivatives via transition-metal-free diboration, silaboration, and hydroboration

  摘要：

  在无过渡金属条件下，吡嗪和取代的吡嗪与具有 B-B、Si-B 和 H-B 键的硼试剂发生加成反应，从而高产合成出 N-硼化的 1,4- 二氢吡嗪和 1,2,3,4- 四氢吡嗪。

  DOI：

  10.1039/c2cc34086k

文献信息

• Dearomatizing conversion of pyrazines to 1,4-dihydropyrazine derivatives via transition-metal-free diboration, silaboration, and hydroboration
  作者：Kazuyuki Oshima、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1039/c2cc34086k

  日期：——

  Pyrazines and substituted pyrazines undergo addition of boron reagents having B–B, Si–B, and H–B bonds under transition-metal-free conditions, leading to high-yield synthesis of N-borylated 1,4-dihydropyrazines and 1,2,3,4-tetrahydropyrazine.

  在无过渡金属条件下，吡嗪和取代的吡嗪与具有 B-B、Si-B 和 H-B 键的硼试剂发生加成反应，从而高产合成出 N-硼化的 1,4- 二氢吡嗪和 1,2,3,4- 四氢吡嗪。