2-benzyloxy-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 515138-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-benzyloxy-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: 2-benzyloxy-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)purine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-chloro-2-phenylmethoxypurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 515138-88-2
• 化学式: C₂₃H₂₃ClN₄O₈
• 分子量: 518.911
• InChiKey: CEEFYWPSIVARGA-WGQQHEPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 、 乙胺 在 乙醇 作用下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-benzyloxy-N6-ethyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aralkoxyadenosines and 2-alkoxyadenosines

  摘要：

  这项发明提供了合成2-芳基氧基腺苷和2-烷氧基腺苷的新方法。该发明特别适用于合成2-[2-(4-氯苯基)乙氧基]腺苷。该发明的首选方法包括激活鸟苷化合物，然后进行水解；烷基化水解后的化合物，随后进行胺化，以提供2-芳基氧基腺苷或2-烷氧基腺苷化合物。

  公开号：

  US20030199686A1
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 四乙基氯化铵 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 2-benzyloxy-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  6-烷基氨基-2-烷硫基（烷氧基）嘌呤衍生物的合成：抗血小板聚集活性评价和 3D-QSAR 分析

  摘要：

  摘要 在全球范围内，血小板聚集引起的心脑血管疾病对人类健康构成严重威胁，因此抗血小板聚集的研究至关重要。已证明嘌呤衍生物是抗血小板聚集活性的重要分子。因此，研究嘌呤衍生物的结构与抗血小板聚集功能的相关性具有重要价值，对寻找新药有很大帮助。在本文中，我们研究了以嘌呤结构为骨架的分子的结构修饰，通过修饰程序合成了46种设计的6-烷基氨基-烷硫基（烷氧基）嘌呤衍生物，并评估了它们的抗血小板聚集活性，并通过3D-QSAR对这些化合物进行了分析基于自组织场分析（SOMFA）。得到了效果显着的模型（SOMFA r 2 = 0.855，r 2 cv = 0.843，F = 247.316，SEE = 0.334），并通过测试集验证了模型的预测能力。结果表明，明智地修饰取代基将有利于开发更有效的抗血小板药物。

  DOI：

  10.1134/s1068162023080125

文献信息

• SYNTHESIS OF 2-ARALKOXY ADENOSINES AND 2-ALKOXYADENOSINES
  申请人：King Pharmaceuticals Research and Development Inc.

  公开号：EP1446413A1

  公开（公告）日：2004-08-18
• EP1446413A4
  申请人：——

  公开号：EP1446413A4

  公开（公告）日：2007-10-17
• US6951932B2
  申请人：——

  公开号：US6951932B2

  公开（公告）日：2005-10-04
• [EN] SYNTHESIS OF 2-ARALKOXY ADENOSINES AND 2-ALKOXYADENOSINES<br/>[FR] SYNTHESE D'ADENOSINES 2-ARALCOXY ET DE 2-ALCOXYADENOSINES
  申请人：KING PHARMACEUTICALS RES & DEV

  公开号：WO2003035662A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The invention provides new methods for synthesis of 2-aralkyloxyadenosines and 2-alkoxyadenosines. The invention is particularly useful for synthesis of 2-[2-(4-chlorophenyl)ethoxy]adenosine. Preferred methods of the invention include activating a guanosine compound followed by hydrolysis; alkylating the hydrolyzed compound with subsequent amination to provide a 2-aralkyloxyadenosine or a 2-alkoxyadenosine compound.