(E)-4-(4-bromophenyl)-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-one | 1391722-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-bromophenyl)-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(4-bromophenyl)-1,1,1-trifluoro-3-(4-methylphenyl)sulfonylbut-3-en-2-one
• CAS: 1391722-23-8
• 化学式: C₁₇H₁₂BrF₃O₃S
• 分子量: 433.246
• InChiKey: LJAUQROWQQMBMW-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-bromophenyl)-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-one 、 (2-oxo-2-phenylethyl)triphenylarsonium bromide 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到[3-(4-bromophenyl)-4-tosyl-5-trifluoromethyl-trans-2,3-dihydrofuran-2-yl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-Aryl-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-ones 作为氟化结构单元的制备及其在制备反式-2,3-二氢呋喃的高立体选择性路线中的应用被三氟甲基和磺酰基取代

  摘要：

  (E)-4-Aryl-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-one 氟化结构单元通过两步法制备。这些 (E)-4-芳基-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-ones 在 Cs2CO3 的 CH2Cl2 存在下用溴化砷处理回流导致高度立体选择性闭环，以提供4-tosyl-5-trifluoromethyl-trans-2,3-dihydrofurans 的产率很好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200180
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E)-4-(4-bromophenyl)-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-Aryl-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-ones 作为氟化结构单元的制备及其在制备反式-2,3-二氢呋喃的高立体选择性路线中的应用被三氟甲基和磺酰基取代

  摘要：

  (E)-4-Aryl-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-one 氟化结构单元通过两步法制备。这些 (E)-4-芳基-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-ones 在 Cs2CO3 的 CH2Cl2 存在下用溴化砷处理回流导致高度立体选择性闭环，以提供4-tosyl-5-trifluoromethyl-trans-2,3-dihydrofurans 的产率很好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200180

文献信息

• Preparation of (E)-4-Aryl-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-ones as Fluorinated Building Blocks and Their Application in Ready and Highly Stereoselective Routes to trans-2,3-Dihydrofurans Substituted with Trifluoromethyl and Sulfonyl Groups
  作者：Haigang Yu、Jing Han、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201200180

  日期：2012.6

  (E)-4-Aryl-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-one fluorinated building blocks were prepared through a two-step process. Treatment of these (E)-4-aryl-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-ones with arsonium bromides in the presence of Cs2CO3 in CH2Cl2 at reflux resulted in highly stereoselective ring closure to provide 4-tosyl-5-trifluoromethyl-trans-2,3-dihydrofurans in good to excellent yields.

  (E)-4-Aryl-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-one 氟化结构单元通过两步法制备。这些 (E)-4-芳基-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-ones 在 Cs2CO3 的 CH2Cl2 存在下用溴化砷处理回流导致高度立体选择性闭环，以提供4-tosyl-5-trifluoromethyl-trans-2,3-dihydrofurans 的产率很好。