3,3,3-trifluoro-1-(p-tolylsulfonyl)-2-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-(p-tolylsulfonyl)-2-propanone
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-3-tosylpropan-2-one；3,3,3-Trifluoro-1-(p-tolylsulfonyl)-2-propanone；1,1,1-trifluoro-3-(4-methylphenyl)sulfonylpropan-2-one
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃S
• 分子量: 266.241
• InChiKey: GPGAIAQUFQABRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-1-(p-tolylsulfonyl)-2-propanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 C₁₀H₁₁F₃O₃S
  参考文献：
  名称：

  二肽鏻盐和金属基路易斯酸的协同催化不对称合成 N 桥 [3.2.1] 环系统

  摘要：

  已经开发了一种通过鏻盐/银共催化环化不对称构建N桥 [3.2.1] 环的协同催化方法。该路线以优异的立体选择性提供了氟安装的托烷衍生物。机理结果表明，在“三明治”反应模型中，亚硝酸银通过氢键安装在鏻盐上，同时激活偶极子。

  DOI：

  10.1002/anie.202207334
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,1,1-三氟丙酮 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 polyethylene glycol PEG-400 作用下， 反应 18.0h， 以93%的产率得到3,3,3-trifluoro-1-(p-tolylsulfonyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-Aryl-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-ones 作为氟化结构单元的制备及其在制备反式-2,3-二氢呋喃的高立体选择性路线中的应用被三氟甲基和磺酰基取代

  摘要：

  (E)-4-Aryl-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-one 氟化结构单元通过两步法制备。这些 (E)-4-芳基-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-ones 在 Cs2CO3 的 CH2Cl2 存在下用溴化砷处理回流导致高度立体选择性闭环，以提供4-tosyl-5-trifluoromethyl-trans-2,3-dihydrofurans 的产率很好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200180

文献信息

• Synthesis of (<i>R</i>c,<i>S</i>s)-1,1,1-Trifluoro-3-(<i>p</i>-tolylsulfinyl)-2-propanol by an Asymmetric Reduction with a Yeast,<i>Yamadazyma farinosa</i>, as a Key-step
  作者：Atsushi Sakai、Mikio Bakke、Hiromichi Ohta、Hiroshi Kosugi、Takeshi Sugai

  DOI：10.1246/cl.1999.1255

  日期：1999.11

  (>99% e.e.), an important reagent for the asymmetric protonation of substituted enolates, was prepared (70%) from (S)-methyl p-tolyl sulfoxide. The stereoselectivity of the Yamdazyma farinosa-catalyzed reduction of carbonyl groups, the key step for the introduction of an asymmetric carbon, was greatly affected by the stereochemistry of the asymmetric sulfur atom. The reduction of (S)-1,1,1-trifluor

  (Rc,Ss)-1,1,1-trifluoro-3-(p-tolylsulfinyl)-2-propanol (>99% ee)，一种用于取代烯醇不对称质子化的重要试剂，由 (70%) 制备(S)-甲基对甲苯基亚砜。Yamdazyma farinosa 催化的羰基还原是引入不对称碳的关键步骤，其立体选择性受不对称硫原子的立体化学影响很大。(S)-1,1,1-三氟-3-(对甲苯基亚磺酰基)-2-丙酮的还原以相当立体选择性的方式顺利进行，得到所需化合物，而 (Rc, Rs)-和(Sc,Rs)-异构体是从具有相反(R)-构型的底物获得的。
• Reactions of 2-oxo-2-polyfluoroalkyl-sulfones and –sulfamides with nucleophiles
  作者：Vadim M. Timoshenko、Yuriy M. Markitanov、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1080/10426507.2015.1072188

  日期：2016.3.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract Reactions of 2-oxo-2-polyfluoroalkyl-sulfones and -sulfamides with heteronucleophiles—amines, alcohols, thiols and trialkyl phosphites—are studied. 2-Oxo-2-polyfluoroalkyl-sulfones and -sulfamides react with primary arylamines affording 2-imino-2-polyfluoroalkyl-sulfones and -sulfamides, whereas reactions with primary alkylamines and secondary amines result in the formation

  图形摘要 摘要 研究了 2-氧代-2-多氟烷基砜和磺酰胺与杂亲核试剂（胺、醇、硫醇和亚磷酸三烷基酯）的反应。2-Oxo-2-多氟烷基-砜和-磺酰胺与伯芳胺反应生成2-亚氨基-2-多氟烷基-砜和-磺酰胺，而与伯烷基胺和仲胺反应生成烯醇烷基铵盐。用醇和硫醇处理 2-oxo-2-polyfluoroalkyl-sulfones 和 -sulfamides 得到半（硫代）缩酮。2-oxo-2-trifluoromethyl-sulfones (-sulfamides) 与三甲基亚磷酸酯的反应产生等摩尔的二甲基（3-sulfonyl-1,1,1-trifluoropropan-2-yl）磷酸盐和 3,3,3-trifluoro- 2-甲氧基-1-磺酰基丙-1-烯。
• 2-Oxo-2-polyfluoroalkylethane-1-sulfones and -sulfamides in the three-component reactions leading to pyrimidine derivatives
  作者：Vadim M. Timoshenko、Yuriy M. Markitanov、Yuriy O. Salimov、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.582

  日期：——

  Oxo-2-polyfluoroalkylethane-1-sulfones and -sulfamides undergo Biginelli reaction with aryl aldehydes and (thio)urea to give 4-hydroxy-4-polyfl uoroalkyl-5-sulfonyl-6-aryl- tetrahydropyrimidin-2(1 H)-(thi)ones, whereas three-component reaction with urea and trialkyl orthoformate provides 4-hydroxy-4-polyfluoroalkyl-5-sulfonyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1 H)- ones. Some chemical properties of the synthesized

  Oxo-2-polyfluoroalkylethane-1-sulfones 和 -sulfamides 与芳基醛和 (thio)urea 发生 Biginelli 反应，得到 4-hydroxy-4-polyfluoroalkyl-5-sulfonyl-6-aryl-tetrahydropyrimidin-2(1 H)- (thi)ones，而与尿素和原甲酸三烷基酯的三组分反应提供 4-羟基-4-多氟烷基-5-磺酰基-3,4-二氢嘧啶-2(1 H)-。讨论了合成的嘧啶酮的一些化学性质。
• Synthesis of Fluorinated Cyclobutenes Based on β-Polyfluoroalkyl β-Keto Sulfones, Sulfamides, and Phosphonates
  作者：Vadim M. Timoshenko、Yuriy M. Markitanov、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1002/hc.21101

  日期：2013.9

  β-Polyfluoroalkyl β-keto sulfones, sulfamides, and phosphonates react under mild conditions with dimethyl acetylenedicarboxylate and triphenyl phosphine to yield via the intramolecular Wittig reaction, correspondingly, 4-sulfonyl- (4-sul-famoyl-) (4-phosphonyl-) 3-(polyfluoroalkyl)cyclobut-2-ene-1,2-dicarboxylates.

  β-多氟烷基 β-酮砜、磺酰胺和膦酸酯在温和条件下与乙炔二甲酸二甲酯和三苯基膦反应，通过分子内 Wittig 反应生成相应的 4-磺酰基-（4-sul-famoyl-）（4-膦酰基-） 3-(多氟烷基)环丁-2-烯-1,2-二羧酸盐。
• Organocatalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Alcohols to β‐Fluoroalkyl Vinylsulfones by Bifunctional Phosphonium Salt Catalyst
  作者：Xingjie Luo、Zhiyu Jiang、Siqun Yang、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1002/chem.202401325

  日期：2024.7.5

  secondary alcohol derivatives with high yields and excellent enantioselectivities. Particularly noteworthy is the utilization of aliphatic alcohols as nucleophiles in the asymmetric oxa-Michael step, overcoming obstacles associated with their direct utilization as Michael donors. Furthermore, a sequential process offers a novel synthetic strategy for constructing essential fluorinated chiral alcohols from

  开发了一种不对称有机催化 oxa-Michael 反应来合成具有高产率和优异对映选择性的手性仲醇衍生物。特别值得注意的是在不对称的 oxa-Michael 步骤中使用脂肪醇作为亲核试剂，克服了直接用作 Michael 供体的障碍。此外，连续过程提供了一种新颖的合成策略，用于从容易获得的材料构建必需的氟化手性醇。