6-氯-4-羟基黄酮 | 3505-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-氯-4-羟基黄酮
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Chlor-4'-hydroxy-flavon；6-chloro-2-(4-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one；6-chloro-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 3505-42-8
• 化学式: C₁₅H₉ClO₃
• 分子量: 272.688
• InChiKey: SVMNUVYVZFGKRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4-羟基黄酮 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-((1-(4-(4-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenoxy)butyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Chromone-lipoic acid conjugate: 具有可接受的丁酰胆碱酯酶抑制、抗氧化和铜螯合活性的神经保护剂

  摘要：

  目的 阿尔茨海默病 (AD) 是一种多方面的神经退行性疾病。为了同时靶向涉及 AD 的多个病理过程，具有独特特性的天然来源化合物是开发用于治疗不同神经退行性疾病，尤其是 AD 的新型多靶点化合物的有希望的支架。在这项研究中，制备了新的色酮-硫辛酸杂化物，以寻找一种新的多功能先导结构来治疗 AD。方法通过点击反应制备色素-硫辛酸杂化物，并对其神经保护和抗胆碱酯酶活性进行全面评估。还通过标准方法研究了最佳化合物的抗淀粉样蛋白聚集、抗氧化和金属螯合活性，以寻找一种新的抗 AD 多功能剂。结果初步生物筛选表明，所有化合物对H2O2诱导的PC12细胞损伤具有显着的神经保护活性。化合物 19 作为最有效的丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制剂 (IC50 = 7.55 μM)，具有显着的神经保护活性，与参考药物的水平相当，被选择用于进一步的生物学评估。对接和动力学研究表明化合物 19 对 BuChE 的

  DOI：

  10.1007/s40199-020-00378-1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-氯-4-羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  β-(o-羟基芳基)-酮砜与芳醛的一锅 Knoevenagel 缩合/oxa-Michael 加成/亚砜消除过程亚砜介导的黄酮类化合物制备方法

  摘要：

  在本文中，通过一锅法直接亚砜介导的 Knoevenagel 缩合/分子间 oxa-Michael 环化/β-(o-羟基芳基）-酮砜（双亲核试剂）和芳基醛（双亲电试剂）。快速合成路线建立了黄酮，包括通过形式 (5 + 1) 环加成形成一个 C O 键和一个双 C C 键。此外，其中，化合物70 亿可能是进一步开发药物以造福抗衰老领域的绝佳起点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154336

文献信息

• Compounds for immunopotentiation
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20100226931A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Methods of stimulating an immune response and treating patients responsive thereto with 3,4-di(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-diones, staurosporine analogs, derivatized pyridazines, chromen-4-ones, indolinones, quinazolines, nucleoside analogs, and other small molecules are disclosed. In a preferred embodiment benzopyrimidine derivatives such as ZD-6474, MLN-518, lapatinib, gefitinib or erlotinib are used.

  本发明公开了刺激免疫反应和治疗对3,4-二（1H-吲哚-3-基）-1H-吡咯-2,5-二酮，链霉菌素类似物，衍生的吡啶并嗪，香豆素-4-酮，吲哚酮，喹唑啉，核苷类似物和其他小分子具有响应性的患者。在一种优选实施方式中，使用苯并嘧啶衍生物，例如ZD-6474，MLN-518，拉帕替尼，吉非替尼或厄洛替尼。
• Synthesis and Anticancer Activity of Novel Thiazolo-Coumarin Derivatives
  作者：R. Swethan Babu、Senthilkumar Palaniappan、M.K. Kathiravan

  DOI：10.14233/ajchem.2023.27263

  日期：2023.1.15

  As a starting point for creating new inhibitor scaffolds, a molecular hybridization approach was applied in designing the novel molecules using coumarin-thiazole hybrids as mPGES-1 enzyme inhibitors. Thus, in present work, the novel thiazolo coumarin derivatives (8-35) were synthesized and characterized by 1H NMR, IR and ESI-MS spectra. All the synthesized molecules (8-35) were also investigated for their anticancer activity on MCF-7 (breast cancer), caco-2 (colon cancer), HeLa (Cervix cancer) cell lines. Studies revealed that compounds (8-14) and (22-28) showed inhibition (IC50) at different concentrations of 12.5, 50, 100 μg/mL and more than 100 μg/mL.

  作为创建新抑制剂支架的起点，我们采用分子杂交方法 分子杂交法设计新型分子，将香豆素-噻唑杂化物用作 mPGES-1 酶抑制剂。 因此，在本研究中，合成了新型噻唑香豆素衍生物 (8-35)，并通过 1H NMR、IR 1H NMR、IR 和 ESI-MS 光谱。还研究了所有合成分子（8-35）对 MCF 细胞的抗癌活性。 对 MCF-7（乳腺癌）、caco-2（结肠癌）和 HeLa（宫颈癌）细胞系的抗癌活性进行了研究。 细胞系的抗癌活性。研究结果表明，化合物（8-14）和（22-28）在不同浓度（12.5 浓度分别为 12.5、50、100 μg/mL 和超过 100 μg/mL。
• A two step synthesis of BzR/GABAergic active flavones via a Wacker-related oxidation
  作者：Michael Lorenz、M. Shahjahan Kabir、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.107

  日期：2010.2

  A general route for the synthesis of biologically important flavones is reported via a two step sequence employing a catalytic Wacker-Cook oxidation(4b) as the key step. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sulfoxide-mediated approach to flavones through one-pot Knoevenagel condensation/oxa-Michael addition/sulfoxide elimination process of β-(o-hydroxyaryl)-ketosulfone with arylaldehydes
  作者：Mei-Lin Tang、Jin-Feng Ning、Yu-Hui Li、Heyanhao Zhang、Mi Liu、Ye-Jun Dong、Jun Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154336

  日期：2023.2

  gram-scale synthesis of flavones is described by a one-pot straightforward sulfoxide-mediated Knoevenagel condensation/intermolecular oxa-Michael annulation/sulfoxide elimination process of β-(o-hydroxyaryl)-ketosulfones (dual nucleophile) and arylaldehydes (dual electrophile). The expeditious synthetic route sets up flavones, including the bond formation of one CO and one double CC bonds via a formal (5 + 1)

  在本文中，通过一锅法直接亚砜介导的 Knoevenagel 缩合/分子间 oxa-Michael 环化/β-(o-羟基芳基）-酮砜（双亲核试剂）和芳基醛（双亲电试剂）。快速合成路线建立了黄酮，包括通过形式 (5 + 1) 环加成形成一个 C O 键和一个双 C C 键。此外，其中，化合物70 亿可能是进一步开发药物以造福抗衰老领域的绝佳起点。
• Chromone–lipoic acid conjugate: Neuroprotective agent having acceptable butyrylcholinesterase inhibition, antioxidant and copper-chelation activities
  作者：Leili Jalili-Baleh、Hamid Nadri、Hamid Forootanfar、Tuba Tüylü Küçükkılınç、Beyza Ayazgök、Mohammad Sharifzadeh、Mahban Rahimifard、Maryam Baeeri、Mohammad Abdollahi、Alireza Foroumadi、Mehdi Khoobi

  DOI：10.1007/s40199-020-00378-1

  日期：——

  compounds in the treatment of different neurodegenerative disease, especially AD. In this study, novel chromone-lipoic acid hybrids were prepared to find a new multifunctional lead structure for the treatment of AD. METHODS Chromone-lipoic acid hybrids were prepared through click reaction and their neuroprotection and anticholinesterase activity were fully evaluated. The anti-amyloid aggregation, antioxidant

  目的 阿尔茨海默病 (AD) 是一种多方面的神经退行性疾病。为了同时靶向涉及 AD 的多个病理过程，具有独特特性的天然来源化合物是开发用于治疗不同神经退行性疾病，尤其是 AD 的新型多靶点化合物的有希望的支架。在这项研究中，制备了新的色酮-硫辛酸杂化物，以寻找一种新的多功能先导结构来治疗 AD。方法通过点击反应制备色素-硫辛酸杂化物，并对其神经保护和抗胆碱酯酶活性进行全面评估。还通过标准方法研究了最佳化合物的抗淀粉样蛋白聚集、抗氧化和金属螯合活性，以寻找一种新的抗 AD 多功能剂。结果初步生物筛选表明，所有化合物对H2O2诱导的PC12细胞损伤具有显着的神经保护活性。化合物 19 作为最有效的丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制剂 (IC50 = 7.55 μM)，具有显着的神经保护活性，与参考药物的水平相当，被选择用于进一步的生物学评估。对接和动力学研究表明化合物 19 对 BuChE 的