(2'S,3aS,5'R,6aS)-tert-butyl 5'-((S)-2-(4-acetoxy-3,5-dichlorobenzamido)-2-phenylethyl)-2-oxo-1'-(2,2,2-trichloroacetyl)-3a,6a-dihydrospiro[cyclopenta[d]oxazole-6,2'-pyrrolidine]-3(2H)-carboxylate | 1362209-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2'S,3aS,5'R,6aS)-tert-butyl 5'-((S)-2-(4-acetoxy-3,5-dichlorobenzamido)-2-phenylethyl)-2-oxo-1'-(2,2,2-trichloroacetyl)-3a,6a-dihydrospiro[cyclopenta[d]oxazole-6,2'-pyrrolidine]-3(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3aS,5'R,6S,6aS)-5'-[(2S)-2-[(4-acetyloxy-3,5-dichlorobenzoyl)amino]-2-phenylethyl]-2-oxo-1'-(2,2,2-trichloroacetyl)spiro[3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]oxazole-6,2'-pyrrolidine]-3-carboxylate
• CAS: 1362209-81-1
• 化学式: C₃₃H₃₂Cl₅N₃O₈
• 分子量: 775.897
• InChiKey: IKRLUYHQUUIUBZ-QISAXIBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3aS,5'R,6aS)-tert-butyl 5'-((S)-2-(4-acetoxy-3,5-dichlorobenzamido)-2-phenylethyl)-2-oxo-1'-(2,2,2-trichloroacetyl)-3a,6a-dihydrospiro[cyclopenta[d]oxazole-6,2'-pyrrolidine]-3(2H)-carboxylate 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,5R)-2-((1S,2R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-carboxy-1-hydroxy-ethyl)-5-[(S)-2-carboxy-2-(3,5-dichloro-4-hydroxy-benzoylamino)-ethyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于Rh催化的C–H胺化的（-）-Kaitocephalin的全合成

  摘要：

  离子型谷氨酸受体拮抗剂（-）-kaitocephalin的总合成通过超人重排，铑催化的苄基CH胺化，吡咯烷形成（涉及环氨基磺酸盐的亲核开环）和铑催化的烯丙基化，以高度立体控制的方式完成。 C–H胺化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol300431n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-phenylpent-1-ene 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碘苯二乙酸 、 氨基磺酰氯 、 水 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2'S,3aS,5'R,6aS)-tert-butyl 5'-((S)-2-(4-acetoxy-3,5-dichlorobenzamido)-2-phenylethyl)-2-oxo-1'-(2,2,2-trichloroacetyl)-3a,6a-dihydrospiro[cyclopenta[d]oxazole-6,2'-pyrrolidine]-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Rh催化的C–H胺化的（-）-Kaitocephalin的全合成

  摘要：

  离子型谷氨酸受体拮抗剂（-）-kaitocephalin的总合成通过超人重排，铑催化的苄基CH胺化，吡咯烷形成（涉及环氨基磺酸盐的亲核开环）和铑催化的烯丙基化，以高度立体控制的方式完成。 C–H胺化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol300431n