methyl 2-(2-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methyl-5-oxopentan-2-yl}thiazol-4-yl)acetate | 1352739-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(2-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methyl-5-oxopentan-2-yl}thiazol-4-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-oxopentan-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• CAS: 1352739-46-8
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₄SSi
• 分子量: 385.6
• InChiKey: UHIOJOOPXOLUMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methyl-5-oxopentan-2-yl}thiazol-4-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到methyl 2-(2-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-hydroxy-2-methyl-2-pentyl}thiazol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-霉噻唑的 4,19-二醇衍生物的合成：潜在关键中间体的合成

  摘要：

  本文描述了使用收敛策略合成 (-)-mycothiazole 的 4,19-二醇衍生物的潜在关键中间体的合成。已经测试了几种方法，包括交叉复分解和 Julia-Kocienski 烯化。最后，通过 C4-C5 键结构形成 1,1-二烷基-1,2-乙二醇基序是通过在卤素/锂交换后将乙烯基碘衍生物亲核加成到酮酯上，然后还原生成的羟基来实现的。酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100669
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-dimethylethyl]thiazolidine-4-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 methyl 2-(2-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methyl-5-oxopentan-2-yl}thiazol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-霉噻唑的 4,19-二醇衍生物的合成：潜在关键中间体的合成

  摘要：

  本文描述了使用收敛策略合成 (-)-mycothiazole 的 4,19-二醇衍生物的潜在关键中间体的合成。已经测试了几种方法，包括交叉复分解和 Julia-Kocienski 烯化。最后，通过 C4-C5 键结构形成 1,1-二烷基-1,2-乙二醇基序是通过在卤素/锂交换后将乙烯基碘衍生物亲核加成到酮酯上，然后还原生成的羟基来实现的。酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100669

文献信息

• Towards the Synthesis of the 4,19-Diol Derivative of (-)-Mycothiazole: Synthesis of a Potential Key Intermediate
  作者：Frédéric Batt、Fabienne Fache

  DOI：10.1002/ejoc.201100669

  日期：2011.10

  The synthesis of a potential key intermediate for the synthesis of the 4,19-diol derivative of (–)-mycothiazole using convergent strategies is described in this paper. Several approaches have been tested, including cross metathesis and a Julia–Kocienski olefination. Finally, the formation of the 1,1-dialkyl-1,2-ethanediol motif through C4–C5 bond construction was realized by nucleophilic addition of

  本文描述了使用收敛策略合成 (-)-mycothiazole 的 4,19-二醇衍生物的潜在关键中间体的合成。已经测试了几种方法，包括交叉复分解和 Julia-Kocienski 烯化。最后，通过 C4-C5 键结构形成 1,1-二烷基-1,2-乙二醇基序是通过在卤素/锂交换后将乙烯基碘衍生物亲核加成到酮酯上，然后还原生成的羟基来实现的。酯。