(3S,10R,13E,16S)-16-[(1S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-10-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone | 1350818-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3S,10R,13E,16S)-16-[(1S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-10-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
• CAS: 1350818-23-3
• 化学式: C₃₇H₄₈N₂O₉
• 分子量: 664.796
• InChiKey: UCHKSGKQVQOGJS-LZUDVWSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,10R,13E,16S)-16-[(1S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-10-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(3S,10R,13E,16S)-16-[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-phenylbutan-2-yl]-10-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) via Prins cyclization

  摘要：

  A stereoselective synthesis of fragment A of cryptophycin is achieved utilizing the versatile Prins cyclization. Subsequently, the total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) has been accomplished by coupling it with the depsipeptide subunit. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.134
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,4S,5R,6R)-6-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-phenyl-1-phenylmethoxyhexan-3-yl] acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (3S,10R,13E,16S)-16-[(1S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-10-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) via Prins cyclization

  摘要：

  A stereoselective synthesis of fragment A of cryptophycin is achieved utilizing the versatile Prins cyclization. Subsequently, the total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) has been accomplished by coupling it with the depsipeptide subunit. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.134