[(3S,4S,5R,6R)-6-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-phenyl-1-phenylmethoxyhexan-3-yl] acetate | 1350818-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,4S,5R,6R)-6-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-phenyl-1-phenylmethoxyhexan-3-yl] acetate
• CAS: 1350818-18-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: CIQAXLRPTNQCGV-PVERMEFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S,5R,6R)-6-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-phenyl-1-phenylmethoxyhexan-3-yl] acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (3S,10R,13E,16S)-16-[(1S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-10-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) via Prins cyclization

  摘要：

  A stereoselective synthesis of fragment A of cryptophycin is achieved utilizing the versatile Prins cyclization. Subsequently, the total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) has been accomplished by coupling it with the depsipeptide subunit. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.134
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 乙醚 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 [(3S,4S,5R,6R)-6-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-phenyl-1-phenylmethoxyhexan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) via Prins cyclization

  摘要：

  A stereoselective synthesis of fragment A of cryptophycin is achieved utilizing the versatile Prins cyclization. Subsequently, the total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) has been accomplished by coupling it with the depsipeptide subunit. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.134