phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1290105-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3-[[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-dibenzoyloxy-2,2-ditert-butyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]oxy]-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1290105-22-4
• 化学式: C₈₈H₈₄O₂₃SSi
• 分子量: 1569.77
• InChiKey: MCKIEBGHWLQFLA-WPRBABAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.25
• 重原子数：
  113
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 (2S,3R,4E)-2-azido-3-benzoyloxy-4-octadecen-1-ol 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以32%的产率得到2-azido-3-O-benzoyl-D-erythro-sphingosine-1-yl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Globotriaosylsphingosine 的简明合成

  摘要：

  Globotriaosylsphingosine (lysoCTH) 是在细胞中通过球状鞘脂球状三糖神经酰胺的脱酰作用产生的。后一种化合物是 Fabry 患者遇到的主要储存物质，这是一种遗传性溶酶体贮积症，其特征在于部分受损的 α-半乳糖苷酶 A (GLA) 活性。最近的研究结果表明，除其酰化前体外，lysoCTH 是法布里病症状的重要诱因。因此糖脂是一个相关的合成目标，我们在此报告其有效合成。我们策略的关键是使用 4,6-O-二-叔丁基亚甲硅烷基保护的 D-半乳糖供体来产生具有高立体选择性的 D-Gal-α-D-Gal 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001690
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-D-galactopyranoside N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate 、 phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glycopyranoside 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Globotriaosylsphingosine 的简明合成

  摘要：

  Globotriaosylsphingosine (lysoCTH) 是在细胞中通过球状鞘脂球状三糖神经酰胺的脱酰作用产生的。后一种化合物是 Fabry 患者遇到的主要储存物质，这是一种遗传性溶酶体贮积症，其特征在于部分受损的 α-半乳糖苷酶 A (GLA) 活性。最近的研究结果表明，除其酰化前体外，lysoCTH 是法布里病症状的重要诱因。因此糖脂是一个相关的合成目标，我们在此报告其有效合成。我们策略的关键是使用 4,6-O-二-叔丁基亚甲硅烷基保护的 D-半乳糖供体来产生具有高立体选择性的 D-Gal-α-D-Gal 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001690

文献信息

• A Concise Synthesis of Globotriaosylsphingosine
  作者：Henrik Gold、Rolf G. Boot、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft、Jeroen D. C. Codée、Gijs A. van der Marel

  DOI：10.1002/ejoc.201001690

  日期：2011.3

  important causative of Fabry disease symptoms. The glycolipid is thus a relevant synthetic target, and we here report on its efficient synthesis. Key to our strategy is the use of 4,6-O-di-tert-butylsilylene-protected D -galactose donors to yield D-Gal-α-D-Gal linkages with high stereoselectivity. In our optimized route we make use of acyl protecting groups to mask most of the hydroxy functions in the carbohydrate

  Globotriaosylsphingosine (lysoCTH) 是在细胞中通过球状鞘脂球状三糖神经酰胺的脱酰作用产生的。后一种化合物是 Fabry 患者遇到的主要储存物质，这是一种遗传性溶酶体贮积症，其特征在于部分受损的 α-半乳糖苷酶 A (GLA) 活性。最近的研究结果表明，除其酰化前体外，lysoCTH 是法布里病症状的重要诱因。因此糖脂是一个相关的合成目标，我们在此报告其有效合成。我们策略的关键是使用 4,6-O-二-叔丁基亚甲硅烷基保护的 D-半乳糖供体来产生具有高立体选择性的 D-Gal-α-D-Gal 键。