phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1290105-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3-[[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-dibenzoyloxy-2,2-ditert-butyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]oxy]-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1290105-22-4
• 化学式: C₈₈H₈₄O₂₃SSi
• 分子量: 1569.77
• InChiKey: MCKIEBGHWLQFLA-WPRBABAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.25
• 重原子数：
  113
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 (2S,3R,4E)-2-azido-3-benzoyloxy-4-octadecen-1-ol 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以32%的产率得到2-azido-3-O-benzoyl-D-erythro-sphingosine-1-yl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Globotriaosylsphingosine 的简明合成

  摘要：

  Globotriaosylsphingosine (lysoCTH) 是在细胞中通过球状鞘脂球状三糖神经酰胺的脱酰作用产生的。后一种化合物是 Fabry 患者遇到的主要储存物质，这是一种遗传性溶酶体贮积症，其特征在于部分受损的 α-半乳糖苷酶 A (GLA) 活性。最近的研究结果表明，除其酰化前体外，lysoCTH 是法布里病症状的重要诱因。因此糖脂是一个相关的合成目标，我们在此报告其有效合成。我们策略的关键是使用 4,6-O-二-叔丁基亚甲硅烷基保护的 D-半乳糖供体来产生具有高立体选择性的 D-Gal-α-D-Gal 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001690
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-D-galactopyranoside N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate 、 phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glycopyranoside 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Globotriaosylsphingosine 的简明合成

  摘要：

  Globotriaosylsphingosine (lysoCTH) 是在细胞中通过球状鞘脂球状三糖神经酰胺的脱酰作用产生的。后一种化合物是 Fabry 患者遇到的主要储存物质，这是一种遗传性溶酶体贮积症，其特征在于部分受损的 α-半乳糖苷酶 A (GLA) 活性。最近的研究结果表明，除其酰化前体外，lysoCTH 是法布里病症状的重要诱因。因此糖脂是一个相关的合成目标，我们在此报告其有效合成。我们策略的关键是使用 4,6-O-二-叔丁基亚甲硅烷基保护的 D-半乳糖供体来产生具有高立体选择性的 D-Gal-α-D-Gal 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001690