2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-D-galactopyranoside N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate | 1290105-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-D-galactopyranoside N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate
• 英文别名: 1-O-(N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl)-2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-(di-tert-butylsilylene)galactopyranose
• CAS: 1290105-15-5
• 化学式: C₃₆H₄₀F₃NO₈Si
• 分子量: 699.796
• InChiKey: AVYWIMIZYQGZEN-OCTNZTSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-D-galactopyranoside N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-ortho-cyclopropylethynylbenzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81.1%的产率得到O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-ortho-cyclopropylethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于糖基邻炔基苯甲酸酯的寡糖正交单罐合成

  摘要：

  正交一锅合成是最流行的一锅糖基化策略之一，其主要基于硫代糖苷。尽管已成功应用，但是硫糖苷的缺点包括糖苷配基转移，离去物种的干扰和难闻的气味限制了其应用范围。在本文中，我们报告了一种基于糖基邻炔基苯甲酸酯的新型高效正交一锅合成寡糖的方法，解决了基于硫代糖苷的正交一锅合成的问题。通过这种方法已经有效地合成了十几种寡糖。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00617

文献信息

• An orthogonal and reactivity-based one-pot glycosylation strategy for both glycan and nucleoside synthesis: access to TMG-chitotriomycin, lipochitooligosaccharides and capuramycin
  作者：Haiqing He、Lili Xu、Roujing Sun、Yunqin Zhang、Yingying Huang、Zixi Chen、Penghua Li、Rui Yang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1039/d0sc06815b

  日期：——

  (O-glycosides) and nucleosides (N-glycosides) play important roles in numerous biological processes. Chemical synthesis is a reliable and effective means to solve the attainability issues of these essential biomolecules. However, due to the stereo- and regiochemical issues during glycan assembly, together with problems including the poor solubility and nucleophilicity of nucleobases in nucleoside synthesis, the

  聚糖（ O-糖苷）和核苷（ N-糖苷）在许多生物过程中都发挥着重要作用。化学合成是解决这些重要生物分子的可获得性问题的可靠且有效的手段。然而，由于聚糖组装过程中的立体和区域化学问题，以及核苷合成中核碱基的溶解度和亲核性差等问题，高效合成聚糖和核苷的一锅糖基化策略的开发仍然很差且具有挑战性。在这里，我们报告了第一个基于糖基原-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯的正交和基于反应性的一锅糖基化策略，适用于聚糖和核苷合成。这种一锅糖基化策略不仅继承了先前开发的基于糖基原炔基苯甲酸酯的正交一锅糖基化策略的优点，包括无苷元转移、无离开物种的干扰、无难闻气味等优点，而且高度扩展了糖基化的应用范围。范围（聚糖和核苷）并增加可用于多步一锅合成的离去基团的数量（最多形成四个不同的糖苷键）。 特别是，目前的一锅法糖基化策略已成功应用于一种有前景的结核病药物主角卡普拉霉素的全合成，以及对β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶和重要
• A Concise Synthesis of Globotriaosylsphingosine
  作者：Henrik Gold、Rolf G. Boot、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft、Jeroen D. C. Codée、Gijs A. van der Marel

  DOI：10.1002/ejoc.201001690

  日期：2011.3

  important causative of Fabry disease symptoms. The glycolipid is thus a relevant synthetic target, and we here report on its efficient synthesis. Key to our strategy is the use of 4,6-O-di-tert-butylsilylene-protected D -galactose donors to yield D-Gal-α-D-Gal linkages with high stereoselectivity. In our optimized route we make use of acyl protecting groups to mask most of the hydroxy functions in the carbohydrate

  Globotriaosylsphingosine (lysoCTH) 是在细胞中通过球状鞘脂球状三糖神经酰胺的脱酰作用产生的。后一种化合物是 Fabry 患者遇到的主要储存物质，这是一种遗传性溶酶体贮积症，其特征在于部分受损的 α-半乳糖苷酶 A (GLA) 活性。最近的研究结果表明，除其酰化前体外，lysoCTH 是法布里病症状的重要诱因。因此糖脂是一个相关的合成目标，我们在此报告其有效合成。我们策略的关键是使用 4,6-O-二-叔丁基亚甲硅烷基保护的 D-半乳糖供体来产生具有高立体选择性的 D-Gal-α-D-Gal 键。
• New approaches to analogs of α-linked galactosylceramides based on functionalized serinol
  作者：U. Jost、P. I. Abronina、A. I. Zinin、D. Michalik、U. Kragl、N. N. Kondakov、A. O. Chizov、V. I. Torgov、L. O. Kononov

  DOI：10.1007/s11172-018-2373-3

  日期：2018.12

  stereoselective 1,2-cis-galactosylation in the benzyl-free synthesis of analogs of α-linked galactosylceramides. It was found that NIS/AgOTf-promoted glycosylation of 3-[4-(2-chloroethoxy)benzyloxy]-2-phthalimidopropan-1-ol with ethyl 4,6-O-(di-tert-butylsilylene)-1-thio-β-D-galactoside resulted in both the expected α-linked diastereomeric glycosides and the product of iodination of the benzyl group of the

  合成了丝氨醇的新衍生物 3-[4-(2-chloroethoxy)benzyloxy]-2-phthalimidopropan-1-ol 和 3-[4-(2-azidoethoxy)phenoxy]-2-phthalimidopropan-1-ol，并在α-连接的半乳​​糖基神经酰胺类似物的无苄基合成中作为立体选择性1,2-顺式半乳糖基化中的糖基受体进行测试。发现 NIS/AgOTf 促进 3-[4-(2-氯乙氧基) 苄氧基]-2-邻苯二甲酰亚胺丙-1-醇与乙基 4,6-O-(二-叔丁基亚甲硅烷基)-1-硫基的糖基化-β-D-半乳糖苷导致预期的α-连接的非对映糖苷和苷元的苄基碘化产物。通过在 Et3SiOTf 促进下使用相应的半乳糖基亚氨酸酯来避免该过程，以专门提供 α-连接的非对映丝氨醇糖苷。