(2R,3S)-5-Chloro-3-methyl-pentane-1,2-diol | 852361-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-5-Chloro-3-methyl-pentane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-5-chloro-3-methylpentane-1,2-diol
• CAS: 852361-33-2
• 化学式: C₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 152.621
• InChiKey: MJQFIXQUECONIS-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-Chloro-3-methyl-pentane-1,2-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (2S,5S,6R)-2-((1R,2S)-4-Chloro-1-hydroxymethyl-2-methyl-butoxy)-5-methyl-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过还原环化策略合成spirofungin B核心。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种还原性的去氰方法，合成螺螺旋菌B的核心。螺旋螺菌素B在螺缩醛中仅具有一个端基稳定性，并与其螺缩醛差向异构体spirofungin A一起被分离。环化前体由容易获得的起始原料构建。还原环化反应是有效的和立体选择性的。螺缩醛的还原环化策略是收敛且有效的。

  DOI：

  10.1021/ol050589c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-{[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylpent-4-en-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 硼烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2R,3S)-5-Chloro-3-methyl-pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过还原环化策略合成spirofungin B核心。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种还原性的去氰方法，合成螺螺旋菌B的核心。螺旋螺菌素B在螺缩醛中仅具有一个端基稳定性，并与其螺缩醛差向异构体spirofungin A一起被分离。环化前体由容易获得的起始原料构建。还原环化反应是有效的和立体选择性的。螺缩醛的还原环化策略是收敛且有效的。

  DOI：

  10.1021/ol050589c