(2R,3S)-1-{[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylpent-4-en-2-ol | 565194-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1-{[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylpent-4-en-2-ol；(2R,3S)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-4-penten-2-ol；(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-4-en-2-ol
• CAS: 565194-10-7
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: RZMKWPFIUOJBNR-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-{[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylpent-4-en-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硼烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 {2-[(2R,7R,8S)-2-((S)-3-Chloro-1-methyl-propyl)-8-methyl-1,4,6-trioxa-spiro[4.5]dec-7-yl]-ethoxy}-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过还原环化策略合成spirofungin B核心。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种还原性的去氰方法，合成螺螺旋菌B的核心。螺旋螺菌素B在螺缩醛中仅具有一个端基稳定性，并与其螺缩醛差向异构体spirofungin A一起被分离。环化前体由容易获得的起始原料构建。还原环化反应是有效的和立体选择性的。螺缩醛的还原环化策略是收敛且有效的。

  DOI：

  10.1021/ol050589c
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-丁烯 、 叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 三氟化硼乙醚 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.75h， 以61%的产率得到(2R,3S)-1-{[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻菌素A：立体选择性合成和抑制异亮氨酰-tRNA合成酶。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702440

文献信息

• Studies towards the synthesis of epothilone A via organoboranes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、J. Subash Chandra、Bodhuri Prabhudas、Debarshi Pratihar、M.Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1039/b508001k

  日期：——

  of epothilone A via organoboranes have been described. A modified procedure for the large-scale preparation of B-gamma,gamma-dimethylallyldiisopinocampheylborane from prenyl alcohol has been developed. This reagent, upon reaction with various aldehydes, provides the corresponding alpha,alpha-dimethylhomoallylic alcohols in high enantioselectivities. The application of this reagent for the synthesis of

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。
• Scope and Limitations of the Scandium-Catalyzed Enantioselective Addition of Chiral Allylboronates to Aldehydes
  作者：Dennis G. Hall、Michel Gravel、Hugo Lachance、Xiaosong Lu

  DOI：10.1055/s-2004-822359

  日期：——

  Scandium triflate catalyzes the addition of camphor-derived allyl-, methallyl-, and crotylboronates to aldehydes to provide homoallylic alcohols with excellent diastereo- and enantioselectivity. Aromatic, aliphatic, and propargylic aldehydes can be used successfully in this system. Additional advantages of the camphor-diol allylboronates are their ease of synthesis, their availability in both enantiomeric forms, and their stability towards silica gel chromatography. The usefulness of this methodology is further demonstrated by the gram-scale synthesis of various homoallylic alcohols of high enantiomeric excess and by the concise synthesis of the phero­mone (4S)-2-methyloctan-4-ol.

  三氟甲磺酸钪催化从樟脑衍生的烯丙基、异烯丙基和克罗丁基硼酸酯与醛的加成反应，生成具有优异的反式选择性和对映体选择性的同烯丙醇。芳香族、脂肪族和炔基醛在该体系中均可成功使用。樟脑二醇烯丙基硼酸酯的其他优点包括合成方便、可获得两种对映体形式以及对硅胶柱层析的稳定性。该方法的实用性进一步体现在高对映体过量的各种同烯丙醇的克级合成以及信息素（4S)-2-甲基辛醇的简洁合成中。
• Scandium-Catalyzed Allylboration of Aldehydes as a Practical Method for Highly Diastereo- and Enantioselective Construction of Homoallylic Alcohols
  作者：Hugo Lachance、Xiaosong Lu、Michel Gravel、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja036807j

  日期：2003.8.1

  A general approach for the allylation of aldehydes using stable, air-tolerant camphor-based chiral allylboronates under Sc(OTf)3 catalysis is described. This practical methodology provides both syn and anti propionate units and other homoallylic alcohols with very high levels of diastereo- and enantioselectivity for several substrates, including functionalized aliphatic aldehydes useful toward the

  描述了在 Sc(OTf)3 催化下使用稳定、耐空气的樟脑手性烯丙基硼酸酯烯丙基化醛的一般方法。这种实用的方法为顺式和反丙酸酯单元以及其他高烯丙醇提供了对几种底物具有非常高水平的非对映选择性和对映选择性，包​​括可用于复杂天然产物的功能化脂肪醛。
• Stereoselective synthesis of the C7C21 segment of epothilone A via asymmetric alkoxyallyl- and crotylboration
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Bodhuri Prabhudas、Debarshi Pratihar、J.Subash Chandra、M.Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00748-2

  日期：2003.5

  The synthesis of the C-7-C-21 fragment of epothilone A involving asymmetric alkoxyallyl- and crotylboration using alpha-pinene-derived reagents is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Spirofungin A: Stereoselective Synthesis and Inhibition of Isoleucyl-tRNA Synthetase
  作者：Jasmina Marjanovic、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1002/anie.200702440

  日期：2007.11.26