(2-Isopropoxypyridin-4-yl)boronic acid | 1314239-18-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Isopropoxypyridin-4-yl)boronic acid
• 英文别名: (2-propan-2-yloxypyridin-4-yl)boronic acid
• CAS: 1314239-18-3
• 化学式: C₈H₁₂BNO₃
• mdl: MFCD07374990
• 分子量: 180.999
• InChiKey: KXFOVGZGIPWHTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)piperidine-1,4-dicarboxylate 、 (2-Isopropoxypyridin-4-yl)boronic acid 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到tert-butyl 4-(2-isopropoxypyridin-4-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化氧化还原活性酯与硼酸的交叉偶联

  摘要：

  描述了一种在简单性和官能团耐受性方面类似于烷基羧酸和硼酸之间古老的铃木交叉偶联的转换。这种镍催化的反应依赖于烷基羧酸作为其氧化还原活性酯衍生物的活化，特别是N-羟基四氯邻苯二甲酰亚胺（TCNHPI），并以实用且可扩展的方式进行。反应组分（NiCl 2 ⋅6 H 2 O—$9.5 mol -1 , Et 3 N）的廉价性质加上几乎无限的可用起始材料的商业目录预示着其快速采用。

  DOI：

  10.1002/anie.201605463