1,1-dimethylethyl 3-oxo-5-(phenylmethoxy)pentanoate | 142654-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 3-oxo-5-(phenylmethoxy)pentanoate
• 英文别名: 3-oxo-5-(phenylmethoxy)pentanoic acid 1,1-dimethylethyl ester；Tert-butyl 3-oxo-5-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 142654-37-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: LOABHXPNUQORNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 3-oxo-5-(phenylmethoxy)pentanoate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 [K(18-crown-6)(CN)] 、 [(S)Ru(BINAP)Cl₂]2*NEt₃ 、 i-Pr₂NEt₂ 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium diethylamide 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 diethylzinc 、 LiDBB 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、11.17 MPa 条件下， 反应 189.33h， 生成 (6R,7S,9R,11R,13R,15R,17R,19S,20E,22R,23R)-23-O-(diethylphosphonoacetyl)-7-O-(1-methylcyclopropyl)-9,11:13,15:17,19-tris-O-(1-methylethylidene)-7,9,11,13,15,17,19,23-octahydroxy-6,22,24-trimethyl-2,4,20-pentacosatrienal
  参考文献：
  名称：

  聚烯大环内酯 (-)-Roxaticin 的聚合合成

  摘要：

  (-)-Roxaticin 是由多元醇四丙酮化物 5 合成的，它是通过三重收敛路线制备的。使用 Noyori 不对称氢化制备每个光学纯的结构单元（2、3 和 4）。二溴化物 3 与氰醇丙酮化物 2 和 4 连续烷基化，然后立体选择性还原脱氰得到四丙酮化物 5。 由于多烯链对氧化脱保护的不稳定性，最初在关键保护步骤中使用 1-甲基环丙基醚制备罗沙星的方法未成功。1,3-苯并二硫戊环-2-基 (BDT) 醚在模型研究中表现良好，并用于 roxaticin 系统。将 roxaticin 前体保护为 BDT 醚，然后使用 Wollenberg 方法制备多烯，得到四烯醛。大环使用分子内Horner-Emmons Wittig反应闭合，酸催化脱保护完成roxaticin的合成。我们合成 roxaticin 说明了多烯大环内酯类抗生素的高度收敛合成的第一代方法，最终可用于制备立体化学和结构类似物

  DOI：

  10.1021/ja00084a017
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 醋酸叔丁酯 生成 1,1-dimethylethyl 3-oxo-5-(phenylmethoxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl derivatives of monocyclic beta-lactam antibiotics

  摘要：

  新化合物具有以下结构式 ##STR1## 在此处，R.sub.1、R.sub.2 和 M 的定义如上，X 为 --(CH.sub.2).sub.n --，其中 n 为 0、1、2、3 或 4 或 CR.sub.3 R.sub.4，其中 R.sub.3 和 R.sub.4 相同或不同，每个都是氢、--CH.sub.3 或 --C.sub.2 H.sub.5，或者 R.sub.3 和 R.sub.4 与它们附着的碳原子一起形成 3、4、5、6 或 7 个成员的环烷基环。

  公开号：

  US05290929A1

文献信息

• US5290929A
  申请人：——

  公开号：US5290929A

  公开（公告）日：1994-03-01