ethyl 6-oxo-9-(trifluoromethyl)-6H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-1-carboxylate | 1310359-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: ethyl 6-oxo-9-(trifluoromethyl)-6H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-13-(trifluoromethyl)-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5(16),6,8,10,12,14-heptaene-8-carboxylate
• CAS: 1310359-92-2
• 化学式: C₁₈H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 360.292
• InChiKey: QTVYYGMJDLMGJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 6-oxo-9-(trifluoromethyl)-6H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联和Cu催化的酰胺化反应从4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯中分三步合成乙基3-羟基蒽酮

  摘要：

  通过三步法，由易于制备的4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯（2b）制备了canthin-6--1--1-羧酸乙酯（1b）和9个类似物1c - k。非经典方法集中于使用Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联和Cu催化的C-N偶联来构建中心吡咯（B环）。此外，用NaOH在DCM / MeOH（9：1）中处理芸苔酮-1-羧酸乙酯1b以高收率得到了芸苔酮-6--1--1-羧酸（6）。所有化合物均已充分表征。

  DOI：

  10.1021/jo200824b