8-chloro-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1187933-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 8-chloro-4,4-dimethyl-2,3-dihydro-1H-quinoline
• CAS: 1187933-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• 分子量: 195.692
• InChiKey: HTAZLKVIDBIQSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 potassium tert-butylate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1-(2-((1H-indol-5-yl)oxy)ethyl)-8-chloro-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  靶向髓系白血病中 STAT5 信号传导的抑制剂：具有改善抗白血病潜力的新型四氢喹啉衍生物

  摘要：

  信号转导和转录激活因子 5A 和 5B（STAT5A 和 STAT5B）是两个密切相关的 STAT 家族成员，它们是酪氨酸激酶癌蛋白（如急性髓性白血病 (AML) 中的 FLT3-ITD 和慢性髓性白血病中的 BCR-ABL）的关键下游效应器(CML)。我们最近开发并报告了第一个称为17 f 的分子的合成，该分子选择性地抑制髓系白血病细胞中的 STAT5 信号传导并克服它们对化学治疗剂的抗性。为了提高17 f的抗白血病作用，我们合成了该分子的十种类似物，并分析了它们对细胞生长、存活、化学抗性和 STAT5 信号传导的影响。两种化合物，7 a和7 a', 被确定为在各种 AML 和 CML 细胞系中具有相似或更高的抗白血病作用。发现这两种分子在抑制 STAT5 活性/表达和抑制 CML 的化学抗性方面比17 f更有效。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000841
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-3-methylbut-2-enamide 在 aluminum (III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 8-chloro-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  靶向髓系白血病中 STAT5 信号传导的抑制剂：具有改善抗白血病潜力的新型四氢喹啉衍生物

  摘要：

  信号转导和转录激活因子 5A 和 5B（STAT5A 和 STAT5B）是两个密切相关的 STAT 家族成员，它们是酪氨酸激酶癌蛋白（如急性髓性白血病 (AML) 中的 FLT3-ITD 和慢性髓性白血病中的 BCR-ABL）的关键下游效应器(CML)。我们最近开发并报告了第一个称为17 f 的分子的合成，该分子选择性地抑制髓系白血病细胞中的 STAT5 信号传导并克服它们对化学治疗剂的抗性。为了提高17 f的抗白血病作用，我们合成了该分子的十种类似物，并分析了它们对细胞生长、存活、化学抗性和 STAT5 信号传导的影响。两种化合物，7 a和7 a', 被确定为在各种 AML 和 CML 细胞系中具有相似或更高的抗白血病作用。发现这两种分子在抑制 STAT5 活性/表达和抑制 CML 的化学抗性方面比17 f更有效。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000841