(1S,3R,5S,7R,10R,12S,15R,17S,19R,20S,22R)-7-(4-methoxyphenyl)-19-phenylmethoxy-20-(2-phenylmethoxyethyl)-2,6,8,11,16,21-hexaoxapentacyclo[13.8.0.03,12.05,10.017,22]tricos-13-ene | 1265446-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,5S,7R,10R,12S,15R,17S,19R,20S,22R)-7-(4-methoxyphenyl)-19-phenylmethoxy-20-(2-phenylmethoxyethyl)-2,6,8,11,16,21-hexaoxapentacyclo[13.8.0.03,12.05,10.017,22]tricos-13-ene
• CAS: 1265446-79-4
• 化学式: C₄₀H₄₆O₉
• 分子量: 670.8
• InChiKey: JWECYTQQIBHOFN-JVKSXJIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三乙基硼 、 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,3R,5S,7R,10R,12S,15R,17S,19R,20S,22R)-7-(4-methoxyphenyl)-19-phenylmethoxy-20-(2-phenylmethoxyethyl)-2,6,8,11,16,21-hexaoxapentacyclo[13.8.0.03,12.05,10.017,22]tricos-13-ene
  参考文献：
  名称：

  使用顺式-乙烯基亚砜的立体选择性6-exo自由基环化：CTX3C的实用全合成

  摘要：

  Ciguatoxins是Ciguatera海鲜中毒的主要致病性毒素，是大的梯状多环醚。我们报道了高度立体选择性的6-exo自由基环化/闭环烯烃复分解序列，以构建顺式/反式-融合的聚醚系统。该新方法被应用于实际合成雪卡毒素CTX3C。

  DOI：

  10.1021/np100729d

文献信息

• Stereoselective 6-exo Radical Cyclization Using <i>cis</i>-Vinyl Sulfoxide: Practical Total Synthesis of CTX3C
  作者：Shuji Yamashita、Yuuki Ishihara、Hiroyuki Morita、Junichi Uchiyama、Katsutoshi Takeuchi、Masayuki Inoue、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/np100729d

  日期：2011.3.25

  Ciguatoxins, the principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are large ladder-like polycyclic ethers. We report a highly stereoselective 6-exo radical cyclization/ring-closing olefin metathesis sequence to construct the syn/trans-fused polyether system. The new method was applied to the practical synthesis of ciguatoxin CTX3C.

  Ciguatoxins是Ciguatera海鲜中毒的主要致病性毒素，是大的梯状多环醚。我们报道了高度立体选择性的6-exo自由基环化/闭环烯烃复分解序列，以构建顺式/反式-融合的聚醚系统。该新方法被应用于实际合成雪卡毒素CTX3C。