BOC-D-2,4-二氟苯丙氨酸 | 167993-24-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-D-2,4-二氟苯丙氨酸
• 英文名称: (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2,4-difluoro-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: (R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(2,4-difluorophenyl)propanoic acid；(2R)-3-(2,4-difluorophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 167993-24-0
• 化学式: C₁₄H₁₇F₂NO₄
• 分子量: 301.29
• InChiKey: JNELGIOSRKVOJY-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-D-2,4-二氟苯丙氨酸 在 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 西他列汀脱氟杂质3
  参考文献：
  名称：

  发现有效的和选择性的基于β-高苯丙氨酸的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  内部筛选铅β-氨基酰基脯氨酸8的修饰得到了等价的噻唑烷化物9。对9的苯环的广泛SAR研究导致发现了一系列新的有效的和选择性的DP-IV抑制剂。事实证明，在2位上引入氟对于该系列的效能至关重要。2,5-二氟（22q）和2,4,5-三氟（22t）类似物是DP-IV的有效抑制剂（分别为IC（50）= 270、119nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.099

文献信息

• Benzazepinone Nav1.7 blockers: Potential treatments for neuropathic pain
  作者：Scott B. Hoyt、Clare London、Hyun Ok、Edward Gonzalez、Joseph L. Duffy、Catherine Abbadie、Brian Dean、John P. Felix、Maria L. Garcia、Nina Jochnowitz、Bindhu V. Karanam、Xiaohua Li、Kathryn A. Lyons、Erin McGowan、D. Euan MacIntyre、William J. Martin、Birgit T. Priest、McHardy M. Smith、Richard Tschirret-Guth、Vivien A. Warren、Brande S. Williams、Gregory J. Kaczorowski、William H. Parsons

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.032

  日期：2007.11

  A series of benzazepinones were synthesized and evaluated as hNa(v)1.7 sodium channel blockers. Several compounds from this series displayed good oral bioavailability and exposure and were efficacious in a rat model of neuropathic pain.

  合成了一系列苯并ze庚酮，并将其评估为hNa（v）1.7钠通道阻滞剂。该系列中的几种化合物具有良好的口服生物利用度和暴露能力，并且在神经性疼痛的大鼠模型中有效。
• Melanocortin receptor ligands
  申请人：Ebetino Hallock Frank

  公开号：US20050010031A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to compounds which comprise a nitrogen-containing ring scaffold substituted by an R 1 alkyl units selected from the group consisting of C 1 -C 12 linear or branched alkyl, C 3 -C 8 cyclic alkyl, C 2 -C 12 linear or branched alkenyl, or haloalkyl, for example, the 2-keto-3-alkylpiperazines having the formula: wherein R is selected from the group consisting of phenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 3,5-difluorophenyl, and 4-chlorophenyl; R 1 is selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopropyl, cyclopropylmethyl, cyclopentyl, cyclopentylmethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, benzyl, allyl, 1-methylallyl, 2-methylallyl, but-2-enyl, and propargyll; R 7a is selected from the group consisting of hydrogen, —CO 2 H, —CONH 2 , —CONHCH 3 , and —CON(CH 3 ) 2 ; R 8 is benzyl, substituted benzyl, or naphthalen-2-ylmethyl.

  本发明涉及一种化合物，其包括一个含氮环骨架，该骨架被选自C1-C12直链或支链烷基，C3-C8环烷基，C2-C12直链或支链烯基或卤代烷基的R1烷基单元取代，例如，具有以下式子的2-酮基-3-烷基哌嗪： 其中R选自苯基，3-氟苯基，4-氟苯基，3,5-二氟苯基和4-氯苯基的群；R1选自甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，叔丁基，环丙基，环丙基甲基，环戊基，环戊基甲基，环己基，环己基甲基，苄基，烯丙基，1-甲基烯丙基，2-甲基烯丙基，丁-2-烯基和丙炔基的群；R7a选自氢，-CO2H，-CONH2，-CONHCH3和-CON(CH3)2的群；R8为苄基，取代苄基或萘-2-基甲基。
• 2-ALKYL-(2-AMINO-3-ARYL-PROPIONYL)-PIPERAZINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MELANOCORTIN RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP1556361A2

  公开（公告）日：2005-07-27
• US7132539B2
  申请人：——

  公开号：US7132539B2

  公开（公告）日：2006-11-07
• [EN] MELANOCORTIN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DES RECEPTEURS DE LA MELANOCORTINE
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2004037797A2

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to compounds which comprise a nitrogen-containing ring scaffold substituted by an R1 alkyl units selected from the group consisting of C1-C12 linear or branched alkyl, C3-C8 cyclic alkyl, C2-C12 linear or branched alkenyl, or haloalkyl, for example, the 2-keto-3-alkylpiperazines having the formula (I): wherein R is selected from the group consisting of phenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 3,5-difluorophenyl, and 4-chlorophenyl; R1 is selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopropyl, cyclopropylmethyl, cyclopentyl, cyclopentylmethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, benzyl, allyl, 1-methylallyl, 2-methylallyl, but-2-enyl, and propargyll; R7a is selected from the group consisting of hydrogen, -CO2H, -CONH2, -CONHCH3, and -CON(CH3)2; R8 is benzyl, substituted benzyl, or naphthalen-2-ylmethyl..