(S)-2-methylene-3-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)cyclobutanone | 1013657-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-methylene-3-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)cyclobutanone
• 英文别名: (3S)-2-methylidene-3-[(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]cyclobutan-1-one
• CAS: 1013657-38-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: GLHADXQBEZWNOD-IERDGZPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-3-(1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)allyl benzoate 、 三氯乙酰氯 在 zinc/copper couple 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (R)-2-methylene-3-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)cyclobutanone 、 (S)-2-methylene-3-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Expedient Approach to Chiral Cyclobutanones:  Asymmetric Synthesis of Cyclobut-G

  摘要：

  An efficient one-pot asymmetric synthesis of cyclobutanones from chiral enol ethers is described. The approach is illustrated with alkyl- and functionalized alkyl-substituted enol ethers (nine examples). A new enantioselective synthesis of cyclobut-G (Lobucavir) could thus be achieved.

  DOI：

  10.1021/ol702977x

文献信息

• Expedient Approach to Chiral Cyclobutanones:  Asymmetric Synthesis of Cyclobut-G
  作者：Benjamin Darses、Andrew E. Greene、Susannah C. Coote、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/ol702977x

  日期：2008.3.1

  An efficient one-pot asymmetric synthesis of cyclobutanones from chiral enol ethers is described. The approach is illustrated with alkyl- and functionalized alkyl-substituted enol ethers (nine examples). A new enantioselective synthesis of cyclobut-G (Lobucavir) could thus be achieved.