2-hydroxy-3-iodo-4-O-(1,1-dimethylpropargyl)acetophenone | 82538-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-iodo-4-O-(1,1-dimethylpropargyl)acetophenone
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-3-iodo-4-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)phenyl]ethanone
• CAS: 82538-73-6
• 化学式: C₁₃H₁₃IO₃
• 分子量: 344.149
• InChiKey: MPNJYXKVUOFZRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-iodo-4-O-(1,1-dimethylpropargyl)acetophenone 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 英西卡林
  参考文献：
  名称：

  某些自然存在的线性乙酰基色烯的优雅合成方法：紫杉二烯，甲基紫杉烯（encecalin）；evodionol和甲基evodionol

  摘要：

  通过用碘基团封闭适当的酮的反应位置C-3并与3-氯-3-甲基丁烯基进行异戊烯基化，可以实现线性乙酰基色烯，即紫杉萜烯，甲基紫檀烯（encecalin），evodionol和甲基levodionol的精巧合成。 1-炔和随后的环化。通过适当的3-碘代酮与2-甲基丁-3-烯-2-醇的反应已经实现了C-异戊烯基在反应性较低的C-5中的区域特异性引入。5-异戊烯基酮也是合成线性乙酰基色烯的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80200-7
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 1-(2,4-二羟基-3-碘苯基)乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以0.8 g的产率得到2-hydroxy-3-iodo-4-O-(1,1-dimethylpropargyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  某些自然存在的线性乙酰基色烯的优雅合成方法：紫杉二烯，甲基紫杉烯（encecalin）；evodionol和甲基evodionol

  摘要：

  通过用碘基团封闭适当的酮的反应位置C-3并与3-氯-3-甲基丁烯基进行异戊烯基化，可以实现线性乙酰基色烯，即紫杉萜烯，甲基紫檀烯（encecalin），evodionol和甲基levodionol的精巧合成。 1-炔和随后的环化。通过适当的3-碘代酮与2-甲基丁-3-烯-2-醇的反应已经实现了C-异戊烯基在反应性较低的C-5中的区域特异性引入。5-异戊烯基酮也是合成线性乙酰基色烯的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80200-7