1-(2,4-二羟基-3-碘苯基)乙酮 | 71243-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-二羟基-3-碘苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxy-3-iodophenyl)ethanone
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-3-iodoacetophenone；2,4-Dihydroxy-3-iod-acetophenon；4-Acetyl-3-hydroxy-2-iodo-phenol
• CAS: 71243-12-4
• 化学式: C₈H₇IO₃
• mdl: MFCD04227733
• 分子量: 278.046
• InChiKey: JHTYTCIQMRHXMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164°C
• 沸点：
  284.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基-3-碘苯基)乙酮 在 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到1-(2-羟基-3-碘-4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  桑树Diels–Alder加合物morusalbanol A和441772-64-1的氧双环[3.3.1]核的构建模型研究

  摘要：

  桑树醇A和441772-64-1的恶双环[3.3.1]核的制备是通过顺-反（内）桑树Diels-Alder加合物的分子内环化而实现的。后者源自查尔酮二烯亲烯体与脱氢异戊二烯基二烯之间的氢键辅助的区域选择性Diels-Alder反应。这些研究的结果提供了对morusalbanol A和相关桑DiDiels–Alder加合物的合成的重要见解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.042
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium iodate 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1-(2,4-二羟基-3-碘苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  桑树Diels–Alder加合物morusalbanol A和441772-64-1的氧双环[3.3.1]核的构建模型研究

  摘要：

  桑树醇A和441772-64-1的恶双环[3.3.1]核的制备是通过顺-反（内）桑树Diels-Alder加合物的分子内环化而实现的。后者源自查尔酮二烯亲烯体与脱氢异戊二烯基二烯之间的氢键辅助的区域选择性Diels-Alder反应。这些研究的结果提供了对morusalbanol A和相关桑DiDiels–Alder加合物的合成的重要见解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.042

文献信息

• Antiatherosclerotic and antithrombotic 1-benzopyran-4-ones and
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05703075A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  This invention relates to compounds of Formula I ##STR1## which are useful in association with a pharmaceutical carrier as antiatherosclerotic agents. In addition, various compounds of Formula I are useful inhibitors of cell proliferation.

  这项发明涉及公式I的化合物，这些化合物在与药用载体一起作为抗动脉粥样硬化药剂时是有用的。此外，公式I的各种化合物是细胞增殖的有效抑制剂。
• Exploring Biological Activity of 4-Oxo-4H-furo[2,3-h]chromene Derivatives as Potential Multi-Target-Directed Ligands Inhibiting Cholinesterases, β-Secretase, Cyclooxygenase-2, and Lipoxygenase-5/15
  作者：Malose J. Mphahlele、Emmanuel N. Agbo、Samantha Gildenhuys、Itumeleng B. Setshedi

  DOI：10.3390/biom9110736

  日期：——

  A series of 5-oxo-5H-furo[3,2-g]chromene-6-carbaldehydes and their hydrazone derivatives were evaluated as potential multi-target-directed ligands in vitro against cholinesterases, β-secretase, cyclooxygenase-2, and lipoxygenase-15 (LOX-15), as well as for free radical-scavenging activities. The most active compounds against LOX-15 were also evaluated for activity against the human lipoxygenase-5 (LOX-5). Kinetic studies against AChE, BChE, and β-secretase (BACE-1) were performed on 2-(3-fluorophenyl)- (3b) and 2-(4-chlorophenyl)-6-[(4-trifluoromethylphenyl)hydrazonomethyl]furo[3,2-h]chromen-5-one (3e) complemented with molecular docking (in silico) to determine plausible protein-ligand interactions on a molecular level. The docking studies revealed hydrogen and/or halogen bonding interactions between the strong electron-withdrawing fluorine atoms of the trifluoromethyl group with several residues of the enzyme targets, which are probably responsible for the observed increased biological activity of these hydrazone derivatives. The two compounds were found to moderately inhibit COX-2 and lipoxygenases (LOX-5 and LOX-15). Compounds 3b and 3e were also evaluated for cytotoxicity against the breast cancer MCF-7 cell line and Hek293-T cells.

  一系列5-氧代-5H-呋喃[3,2-g]色酮-6-甲醛和它们的肼酮衍生物被评估为潜在的多靶点配体，用于体外针对胆碱酯酶、β-分泌酶、环氧化酶-2和脂氧合酶-15（LOX-15），以及自由基清除活性。对LOX-15最活跃的化合物也被评估其对人类脂氧合酶-5（LOX-5）的活性。对AChE、BChE和β-分泌酶（BACE-1）的动力学研究是在2-(3-氟苯基)-（3b）和2-(4-氯苯基)-6-[(4-三氟甲基苯基)肼甲基]呋喃[3,2-h]色酮-5-酮（3e）上进行的，并结合分子对接（体外）以确定分子水平上可能的蛋白质-配体相互作用。对接研究揭示了强电子吸引三氟甲基基团的氟原子与酶靶点的几个残基之间的氢键和/或卤素键相互作用，这可能是导致这些肼酮衍生物观察到的增强生物活性的原因。这两种化合物被发现能适度抑制COX-2和脂氧合酶（LOX-5和LOX-15）。化合物3b和3e也被评估其对乳腺癌MCF-7细胞系和Hek293-T细胞的细胞毒性。
• An elegant synthesis of some naturally occurring linear acetylchromenes: eupatoriochromene, methyleupatoriochromene (encecalin); evodionol and methylevodionol
  作者：V.K. Ahluwalia、Chandra Prakash、Ranjna Gupta

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80200-7

  日期：1982.1

  An elegant synthesis of linear acetylchromenes, viz eupatoriochromene, methyleupatoriochromene (encecalin), evodionol and methlevodionol, has been achieved by blocking the reactive position position C-3 of the appropriate ketones with an iodo group, prenylation with 3-chloro-3-methylbut-1-yne and subsequent cyclisation. Regiospecific introduction of C-prenyl group in the less reactive C-5 has been

  通过用碘基团封闭适当的酮的反应位置C-3并与3-氯-3-甲基丁烯基进行异戊烯基化，可以实现线性乙酰基色烯，即紫杉萜烯，甲基紫檀烯（encecalin），evodionol和甲基levodionol的精巧合成。 1-炔和随后的环化。通过适当的3-碘代酮与2-甲基丁-3-烯-2-醇的反应已经实现了C-异戊烯基在反应性较低的C-5中的区域特异性引入。5-异戊烯基酮也是合成线性乙酰基色烯的重要中间体。
• Concise synthesis of prenylated and geranylated chalcone natural products by regiospecific iodination and Suzuki coupling reactions
  作者：Haomeng Wang、Zhihong Yan、Yanan Lei、Kai Sheng、Qingwei Yao、Kui Lu、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.044

  日期：2014.1

  iodination and the Suzuki coupling reaction as key steps. Among them, the first total synthesis of 2′,4′,4-trihydroxy-5′-geranylchalcone was achieved in 36% overall yield. Comparing with the reported methods based on C-alkylation or O-alkylation followed by Claisen rearrangement to introduce the side chain, this new strategy capitalizes on a precious regiochemical control during iodination. The overall

  四个带有异戊二烯基或香叶基的天然查耳酮，即异巴威康酮（1），巴伐卡康酮（2），黄嘌呤酚（3）和2'，4'，4-三羟基-5'-香叶烷基查耳酮（isoxanthoangelol，4通过使用区域选择性碘化和Suzuki偶联反应作为关键步骤合成）。其中，2'，4'，4-三羟基-5'-香叶基查尔酮的第一次总合成以36％的总收率实现。与已报道的基于C-烷基化或O-烷基化，然后进行Claisen重排以引入侧链的方法相比，该新策略利用了碘化过程中宝贵的区域化学控制。前三个查耳酮的合成总产率分别从17％提高到53％，12％提高到35％，28％提高到50％。
• Synthesis and anti-cancer activity evaluation of novel prenylated and geranylated chalcone natural products and their analogs
  作者：Hao-Meng Wang、Li Zhang、Jiang Liu、Zhao-Liang Yang、Hong-Ye Zhao、Yao Yang、Di Shen、Kui Lu、Zhen-Chuan Fan、Qing-Wei Yao、Yong-Min Zhang、Yu-Ou Teng、Yu Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.007

  日期：2015.3

  by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The anticancer activity of these new chalcone derivatives against human tumor cell line K562 were evaluated by MTT assay in vitro. SAR studies suggested that the 5′-prenylation/geranylation of the chalcones significantly enhance their cytotoxic activity. Among them, Bavachalcone (1a) displayed the most potent cytotoxic activity against K562 with IC50 value of 2.7 μM. The

  以区域选择性碘化和Suzuki偶联反应为关键步骤，合成了四个带有异戊烯基或香叶基的天然查耳酮，分别为bavachalcone（1a），xanthoangelol（1b），isobavachalcone（1c）和isoxanthoangelol （1d）。首次完成异黄蒽酚的全合成（1d），总收率达36％。还通过烷基化，区域选择性碘化，羟醛缩合，Suzuki偶联和[1,3]-σ重排合成了一系列二戊基化和二geranyyl查尔酮类似物。通过1 H NMR证实了11种新衍生物的结构，131 H NMR和HRMS。MTT法体外评价了这些新的查尔酮衍生物对人肿瘤细胞株K562的抗癌活性。SAR研究表明，查耳酮的5'-异戊烯基/香叶基化显着增强了它们的细胞毒活性。其中，Bavachalcone（1a）对K562表现出最强的细胞毒活性，IC 50值为2.7μM 。形态变化和膜联蛋白-V / PI染色研究表