S-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] ethanethioate | 1121543-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] ethanethioate
• CAS: 1121543-13-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: SEVCWVQFVFHGSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] ethanethioate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-4-(phenylthio)oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne 诱导的 [2,3] Sigmatropic 重排 - 环化级联合成三取代恶唑

  摘要：

  已经证明，2-取代硫代/氨基乙腈与芳烃的无过渡金属、[2,3] σ 重排环化级联允许在温和条件下合成 2,4,5-三取代恶唑。关键的硫/氮叶立德是通过最初的 S/N 芳基化和质子转移产生的，然后是选择性的 [2,3] σ 重排，包括 -CN 部分和随后的环化，以合理的产率提供所需的产物.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01379
• 作为产物：
  描述：

  α,α-dibromo-2'-methoxyacetophenone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到S-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of ortho-substituted α,α-dibromoacetophenones with nucleophiles: first examples of combined carbophilic and bromophilic attack on C–Br bonds

  摘要：

  An efficient method for the formation of alpha-carbonyl-monosubstituted acetophenones from ortho-methoxy-and ortho-hydroxy-alpha,alpha-dibromoacetopheiiones and a range of selected nucleophiles, occurring via a carbophilic substitution/bromophilic substitution/protonation cascade process, is described. In turn, the preparation of alpha,alpha-dibromoacetophenones, isolated in high yields, relies on the neighboring group participation of the ortho-substituents in the starting ortho-substituted acetophenones. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.104

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective (4+2) Annulation of Cyclopropane Carbaldehydes with 2‐Mercapto‐1‐Arylethanones
  作者：Neeraj Yadav、Arijit Hazra、Priyanka Singh、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.202301187

  日期：2024.3.8

  Here, we report the organocatalytic enantioselective synthesis of dihydrothiopyran derivatives from trans racemic donor-acceptor cyclopropane carbaldehydes (DACCs) and 2-mercapto-1-arylethanone via formal thio (4+2) cycloaddition involving thia-Michael aldol condensation and annulation. Mechanistic studies indicate a typical kinetic resolution (KR) is involved in this transformation, which results

  在这里，我们报道了从反式外消旋供体-受体环丙烷甲醛（DACC）和2-巯基-1-芳基乙酮，通过涉及硫杂-迈克尔羟醛缩合和环化的正式硫代（4+2）环加成，有机催化对映选择性合成二氢噻喃衍生物。机理研究表明，这种转化涉及典型的动力学拆分 (KR)，从而产生中等的产率和对映体比率。值得注意的是，该方法的特点是一锅法简单、反应条件温和、对空气和水分干扰的抵抗力强。