7-epi-mycalamide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 7-epi-mycalamide A
• 英文别名: (2R)-N-[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylideneoxan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₁₀
• 分子量: 503.59
• InChiKey: IJASURGZDJYQGF-FRVICOCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl N-[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-8-methoxy-7,7-dimethyl-6-[[(4S)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 7-epi-mycalamide A
  参考文献：
  名称：

  Mycalamide A和7-epi-mycalamide A的全合成。

  摘要：

  [式：见正文]描述了全合成mycalamide A的最终阶段。关键步骤是酰亚胺4和醛5的醛醇缩合反应（不匹配），可提供约1-4的摩尔比。5：4醛醇10a和10b的混合物，具有错误的C（7）立体化学。将10a-10b混合物精细合成为Mycalamide A，需要在β-酮亚酰胺11阶段将C（7）差向异构化。或者，在最小化C（7）差向异构化的条件下Swern氧化10a-10b混合物导致7-表mycalamide A选择性。

  DOI：

  10.1021/ol005629l

文献信息

• Synthesis and biological activity of artificial analogs of mycalamide A
  作者：Hideto Fukui、Yoshinori Tsuchiya、Keiko Fujita、Tadakiyo Nakagawa、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00365-x

  日期：1997.8

  Artificial analogs of mycalamide A, a potent antitumor and antiviral compound isolated from a New Zealand marine sponge, were synthesized and their biological activities were tested. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Total Synthesis of Mycalamide A and 7-<i>e</i><i>pi</i>-Mycalamide A
  作者：William R. Roush、Lance A. Pfeifer

  DOI：10.1021/ol005629l

  日期：2000.3.1

  [formula: see text] The final stages of a total synthesis of mycalamide A are described. A key step is the aldol reaction (mismatched) of imide 4 and aldehyde 5 which provided a ca. 5:4 mixture of aldols 10a and 10b, with incorrect C(7) stereochemistry. Elaboration of the 10a-10b mixture to mycalamide A required epimerization of C(7) at the stage of beta-keto imide 11. Alternatively, Swern oxidation

  [式：见正文]描述了全合成mycalamide A的最终阶段。关键步骤是酰亚胺4和醛5的醛醇缩合反应（不匹配），可提供约1-4的摩尔比。5：4醛醇10a和10b的混合物，具有错误的C（7）立体化学。将10a-10b混合物精细合成为Mycalamide A，需要在β-酮亚酰胺11阶段将C（7）差向异构化。或者，在最小化C（7）差向异构化的条件下Swern氧化10a-10b混合物导致7-表mycalamide A选择性。