allyl O-(2-amino-4,6-O-benzylidene-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-1',2-lactam)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 219795-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(2-amino-4,6-O-benzylidene-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-1',2-lactam)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(1R,2S,4R,7R,9S,10R,13R)-13-methyl-12-oxo-4-phenyl-3,5,8,14-tetraoxa-11-azatricyclo[8.4.0.02,7]tetradecan-9-yl]oxy]-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 219795-86-5
• 化学式: C₄₁H₄₈N₂O₁₁
• 分子量: 744.839
• InChiKey: LWECBJGHASAZTK-YOGLWVFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl O-(2-amino-4,6-O-benzylidene-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-1',2-lactam)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 1,3-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 O-(2-amino-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-1',2-lactam)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  细菌孢子肽聚糖重复单元的合成与构象分析

  摘要：

  完全封闭的二糖烯丙基烯丙基O-（2-氨基-4,6-O-亚苄基-3-O-[（R）-1-羧乙基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-1'，2的脱保护-内酰胺）-（1-> 4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖苷，方法是通过选择性脱O-烯丙基化并平行除去​​亚苄基和O描述了苄基。通过1H和13C NMR光谱法和X射线结构分析，将所得的β-村酰胺基内酰胺-（1-> 4）-GlcNAc二糖表征为过氧乙酰化衍生物。细菌孢子皮层重复单元糖苷键的构象分析是基于实验数据和分子建模的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00067-3
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Dovex H⁽¹⁺⁾ 、 氧气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙二胺 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 lithium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 paraffin 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 allyl O-(2-amino-4,6-O-benzylidene-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-1',2-lactam)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与细菌孢子皮层重复单元有关的山mic酸1'，2-内酰胺-β-（1→4）-d-葡萄糖胺衍生物的合成与表征

  摘要：

  摘要描述了一种制备4，6-O-亚苄基-N-邻苯二甲酰基-山酰胺酸烯丙基甲基酯的方法。取决于反应条件，还发生了邻苯二甲酰基的部分裂解和三环烯丙基4，6-O-亚苄基-山酰胺酸1'，2-内酰胺的形成；后者的成功途径是通过保护的村mic酸酯基团的去酯化（LiI），去邻苯二甲酰化和环化。通过X射线结构分析表征该化合物。用氯化三（三苯基膦）铑（I）处理受保护的山梨酸酯，得到所需的半缩醛，然后将其转化为三氯乙酰亚胺供体，并与烯丙基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基偶联。 -β-d-吡喃葡萄糖苷提供烯丙基O-（4，6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基] -2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-3,6-di- O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷。脱酯化，然后除去两个邻苯二甲酰亚胺基团并进行Ac 2 O / Py处理，得到烯丙基O-（2-氨基-4

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00248-1