19-norlanosterol | 32162-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 19-norlanosterol
• 英文别名: (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,13,14-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-1,2,3,5,6,7,10,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 32162-65-5
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: SJTFMDGEHLNPCA-SXVHOLELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-norlanosterol 在 铂 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Acetic acid (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-4,4,13,14-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2-，3-氧化角鲨烯-甾醇环化酶将des-6-甲基-2,3-氧化角鲨烯转化为19-降冰片固醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00735a034
• 作为产物：
  描述：

  6-desmethyl-2,3-oxidosqualene 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以2.2%的产率得到19-norlanosterol
  参考文献：
  名称：

  纯重组体的制备方法。使用杆状病毒表达系统的酿酒酵母羊毛甾醇合酶。环氧乙烷裂解和 A 环形成在 2,3-氧化角鲨烯生物合成羊毛甾醇中协同作用的证据

  摘要：

  羊毛甾醇合酶 [(S)-2,3-环氧角鲨烯变位酶（环化，羊毛甾醇形成），EC 5.4.99.7]，来自酿酒酵母的酶，催化甾醇生物合成中复杂的环化/重排步骤，在杆状病毒感染的细胞中过表达并分三步纯化至均一。使用纯酶，使用 Michaelis-Menten 分析对 2,3-氧化角鲨烯 (1) 和其中 C-6 甲基被 H (3) 或 Cl (4) 替代的两种类似物进行环化动力学测定。测得的 1、3 和 4 的 Vmax/KM 比值分别为 138、9.4 和 21.9，这清楚地表明环氧乙烷裂解和环化形成 A 环是一致的，因为最接近的双环的亲核性键影响环氧乙烷裂解的速率。通过原子吸收分析，在纯化的羊毛甾醇合酶中没有检测到催化金属离子。六个高度保守的天冬氨酸残基（D → N 突变）中的每一个的定点诱变研究和...

  DOI：

  10.1021/ja963227w