1,1-dibromo-3-ethoxycarbonyl-2(1H)-azulenone | 1106674-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dibromo-3-ethoxycarbonyl-2(1H)-azulenone
• 英文别名: Ethyl 3,3-dibromo-2-oxoazulene-1-carboxylate
• CAS: 1106674-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 374.029
• InChiKey: AUHSOGPCMVGTPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-3-ethoxycarbonyl-2(1H)-azulenone 在 磷酸 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 0.5h， 以40%的产率得到ethyl 3-bromo-2-hydroxyazulene-1-carboxyalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Azulenequinone Derivatives by Bromine-Oxidation

  摘要：

  Treatment of 2-hydroxyazulene (1a) with 3 equiv. of C(5)H(5)N center dot HBr(3) in aqueous THF-AcOH at 0 degrees C for 1 h afforded 1,1,3-tribromoazulene-2-one (5a). 3-Bromo-1,2-azulenequinone (2a) was obtained by the hydrolysis of 5a in the presence of Ag(2)O. Annulated compound 6 was readily obtained by the reaction of 2a with o-phenylenediamine.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)71
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxyazulene-1-carboxylate 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到1,1-dibromo-3-ethoxycarbonyl-2(1H)-azulenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Azulenequinone Derivatives by Bromine-Oxidation

  摘要：

  Treatment of 2-hydroxyazulene (1a) with 3 equiv. of C(5)H(5)N center dot HBr(3) in aqueous THF-AcOH at 0 degrees C for 1 h afforded 1,1,3-tribromoazulene-2-one (5a). 3-Bromo-1,2-azulenequinone (2a) was obtained by the hydrolysis of 5a in the presence of Ag(2)O. Annulated compound 6 was readily obtained by the reaction of 2a with o-phenylenediamine.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)71