[(3aS,6S,6aS)-6-formyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] acetate | 1021182-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,6S,6aS)-6-formyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] acetate
• CAS: 1021182-79-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: PGKKLIBIXVSECO-ROVKLQMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,6S,6aS)-6-formyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] acetate 、 乙酸酐 在 lanthanum(III) nitrate 作用下， 反应 3.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用六水合硝酸镧 (III) 从醛中温和高效地化学选择性合成缩醛和 Geminal 二乙酸酯 (Acylals)

  摘要：

  摘要 以催化量的六水合硝酸镧 (III) 作为催化剂，通过醛与乙二醇或乙酸酐的反应，开发了一种温和有效的化学选择性方法，用于制备收率良好至极好的缩醛和偕二乙酸酯。免费条件。

  DOI：

  10.1080/00397910801986010
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidenemannofuranose 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 [(3aS,6S,6aS)-6-formyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Nozaki-Hiyama-Takai-Kishi 和Grignard 反应：一些吡喃碳己糖的简短合成

  摘要：

  一种通用、发散、高效、立体选择性和简短的方法，用于全合成某些吡喃碳糖，即 MK7607、(−)-gabosine A、(−)-conduritol E、(−)-conduritol F、6a-carba-β- D -吡喃果糖和其他卡巴糖，使用化学选择性格氏反应或野崎-桧山-高井-岸 (NHTK) 反应和 RCM。在此，格氏反应和NHTK反应能够在给定条件下区分乳醇或乳醇乙酸酯与醛2和6之间的反应性差异，以给出所需的骨架化学选择性。

  DOI：

  10.1039/d3ra03704e