plakotenin | 143052-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: plakotenin
• 英文别名: (E)-3-[(1R,3R,3aS,4R,5R,7aS)-4-ethyl-1,3,7-trimethyl-5-phenyl-1,2,3,3a,5,7a-hexahydroinden-4-yl]-2-methylprop-2-enoic acid
• CAS: 143052-18-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂
• 分子量: 352.517
• InChiKey: NZZHSJZMHIQBPW-TUOAXKTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4R,6R,7E,9E)-2-ethyl-4,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-2,7,9-trien-1-ol 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 plakotenin
  参考文献：
  名称：

  铂白蛋白：仿生狄尔斯-阿尔德反应，全合成，结构研究和化学生物学

  摘要：

  详细介绍了使用仿生Diels-Alder反应的细胞毒性海洋天然产物普拉克tenin的全合成。使用了两种方法，Diels-Alder反应发生在合成的不同阶段。智人-和也不-plakotenin，相关的天然产品，也制备，以及ISO -plakotenin，plakotenin的对映异构体。合成证明了后者的相对和绝对立体化学。在选定的化合物上研究了白屈菜素的化学生物学特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201201585

文献信息

• The Plakotenins: Biomimetic Diels-Alder Reactions, Total Synthesis, Structural Investigations, and Chemical Biology
  作者：Emmanuel Bourcet、Larissa Kaufmann、Stephanie Arzt、Angela Bihlmeier、Wim Klopper、Ute Schepers、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201201585

  日期：2012.11.19

  The total synthesis of plakotenin, a cytotoxic marine natural product, using a biomimetic Diels–Alder reaction is described in detail. Two approaches were used, whereby the Diels–Alder reaction occurs at different stages of the synthesis. Homo‐ and nor‐plakotenin, related natural products, were also prepared, as well as iso‐plakotenin, a diastereoisomer of plakotenin. The syntheses prove the relative

  详细介绍了使用仿生Diels-Alder反应的细胞毒性海洋天然产物普拉克tenin的全合成。使用了两种方法，Diels-Alder反应发生在合成的不同阶段。智人-和也不-plakotenin，相关的天然产品，也制备，以及ISO -plakotenin，plakotenin的对映异构体。合成证明了后者的相对和绝对立体化学。在选定的化合物上研究了白屈菜素的化学生物学特性。