ethyl (+)-2-((1R,2S)-5,5-dimethyl-2-nitrocyclohexyl)acetate | 1193752-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (+)-2-((1R,2S)-5,5-dimethyl-2-nitrocyclohexyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1R,2S)-5,5-dimethyl-2-nitrocyclohexyl]acetate
• CAS: 1193752-81-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: IPKCEEKZUUFKJS-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+)-2-((1R,2S)-5,5-dimethyl-2-nitrocyclohexyl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(+)-2-((1R,2S)-5,5-dimethyl-2-nitrocyclohexyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐在共轭酯上的对映选择性分子内迈克尔加成：获得最多三个立体中心的环状γ-氨基酸

  摘要：

  构象受限的环状γ-氨基酸的高度立体选择性合成已被设计。关键步骤涉及在双功能硫脲催化剂的促进下，硝基酸酯在共轭酯上的分子内环化。该方法已成功应用于生成多种 γ-氨基酸，包括一些含有三个连续立体中心的氨基酸，具有非常高的非对映选择性和出色的对映选择性。据推测，该过程成功的关键是硫脲官能团与共轭酯和硝基酯的同时配位。最后，这些化合物的合成效用在源自 C 和 N 末端的两种二肽的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja9070915
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 5,5-dimethyl-8-nitrooct-2-enoate 在 C₂₈H₂₈F₆N₄S 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到ethyl (+)-2-((1R,2S)-5,5-dimethyl-2-nitrocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐在共轭酯上的对映选择性分子内迈克尔加成：获得最多三个立体中心的环状γ-氨基酸

  摘要：

  构象受限的环状γ-氨基酸的高度立体选择性合成已被设计。关键步骤涉及在双功能硫脲催化剂的促进下，硝基酸酯在共轭酯上的分子内环化。该方法已成功应用于生成多种 γ-氨基酸，包括一些含有三个连续立体中心的氨基酸，具有非常高的非对映选择性和出色的对映选择性。据推测，该过程成功的关键是硫脲官能团与共轭酯和硝基酯的同时配位。最后，这些化合物的合成效用在源自 C 和 N 末端的两种二肽的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja9070915

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Michael Addition of Nitronates onto Conjugated Esters: Access to Cyclic γ-Amino Acids with up to Three Stereocenters
  作者：William J. Nodes、David R. Nutt、Ann M. Chippindale、Alexander J. A. Cobb

  DOI：10.1021/ja9092083

  日期：2010.1.13