15,20-epoxy-2α,3β-dihydroxy-13,14:14,15-diseco-18-nor-pregna-5,15(16),17(20)-trien-13-one-14-oic acid | 858948-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15,20-epoxy-2α,3β-dihydroxy-13,14:14,15-diseco-18-nor-pregna-5,15(16),17(20)-trien-13-one-14-oic acid
• 英文别名: cynanogenin A；(1S,2R,6R,7R,8aR)-6,7-dihydroxy-8a-methyl-1-[3-(2-methylfuran-3-yl)-3-oxopropyl]-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 858948-49-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: HTSSPBVEQPBHAG-FHHNZLSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,20-epoxy-2α,3β-dihydroxy-13,14:14,15-diseco-18-nor-pregna-5,15(16),17(20)-trien-13-one-14-oic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S,2R,6R,7R,8aR)-6,7-Bis-(4-bromo-benzoyloxy)-8a-methyl-1-[3-(2-methyl-furan-3-yl)-3-oxo-propyl]-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cynanosides A–J，十种来自Cylanchum atratum的新型孕烷糖苷

  摘要：

  四种新型13,14：14,15- diseco -18-去-孕甾型的甾体糖苷，cynanosides A-d（1 - 4），和六新颖13,14：14,15- diseco孕型的甾体糖苷，从Cylanchum atratum的根中分离出了Cynanosides E–J（5 – 10），以及一种已知的化合物，cynatratoside F（11）。通过改进的Mosher方法，激子手性方法和化学转化相结合，在光谱分析和化学证据的基础上确定了包括绝对立体化学在内的它们的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.015
• 作为产物：
  描述：

  cynanogenin B 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-cymaropyranosyl-(1->4)-α-L-diginopyranosyl-(1->4)-β-D-cymaropyranoside 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 alpha-L-rhamnosidase 、 acetate buffer 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 15,20-epoxy-2α,3β-dihydroxy-13,14:14,15-diseco-18-nor-pregna-5,15(16),17(20)-trien-13-one-14-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Cynanosides A–J，十种来自Cylanchum atratum的新型孕烷糖苷

  摘要：

  四种新型13,14：14,15- diseco -18-去-孕甾型的甾体糖苷，cynanosides A-d（1 - 4），和六新颖13,14：14,15- diseco孕型的甾体糖苷，从Cylanchum atratum的根中分离出了Cynanosides E–J（5 – 10），以及一种已知的化合物，cynatratoside F（11）。通过改进的Mosher方法，激子手性方法和化学转化相结合，在光谱分析和化学证据的基础上确定了包括绝对立体化学在内的它们的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.015