2-(trimethylsilyl)ethyl (1'R,4'S,6'R,7'S)-(E)-2-methyl-5-(1'-methyl-9'-oxa-8'-oxo-tricyclo[4.3.0.0^4,7]-non-7'-yl)-4-oxo-2-pentenoate | 148680-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (1'R,4'S,6'R,7'S)-(E)-2-methyl-5-(1'-methyl-9'-oxa-8'-oxo-tricyclo[4.3.0.0^4,7]-non-7'-yl)-4-oxo-2-pentenoate
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl (1'R,4'S,6'R,7'S)-(E)-2-methyl-5-(1-methyl-8-oxo-9-oxatricyclo<4.3.0.0^4,7>non-7-yl)-4-oxopent-2-enoate；2-trimethylsilylethyl (E)-2-methyl-5-[(1R,3S,6R,9S)-6-methyl-8-oxo-7-oxatricyclo[4.3.0.03,9]nonan-9-yl]-4-oxopent-2-enoate
• CAS: 148680-05-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅Si
• 分子量: 378.541
• InChiKey: XHUQMFXHPYTLLJ-GUMJNNNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (1'R,4'S,6'R,7'S)-(E)-2-methyl-5-(1'-methyl-9'-oxa-8'-oxo-tricyclo[4.3.0.0^4,7]-non-7'-yl)-4-oxo-2-pentenoate 生成 (+)-pinthunamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and Sesquiterpenoids; XXII.¹Synthesis of (+)-Pinthunamide, a Sesquiterpene Metabolite of a Fungus,Ampulliferinasp.

  摘要：

  Pinthunamide (1)是一种倍半萜类代谢产物，由真菌Ampulliferina sp.产生，由(1R,4S,6S)-6-羟基-1-甲基双环[2.2.2]辛烷-2-酮(4)合成，而(4)可通过酵母还原相应的β-二酮5来制备。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25873
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,6R,7S)-7-allyl-1-methyl-9-oxatricyclo<4.3.0.0^4.7>nonan-8-one 在 chromium dichloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (1'R,4'S,6'R,7'S)-(E)-2-methyl-5-(1'-methyl-9'-oxa-8'-oxo-tricyclo[4.3.0.0^4,7]-non-7'-yl)-4-oxo-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  来自马萨里纳州塔纳卡塔的真菌代谢产物（+）-massarinolin B和（+）-4- epi -massarinolin B的总合成

  摘要：

  Cr（II）和Ni（II）介导的几种三环手性醛与（E）-β-碘甲基丙烯酸酯的偶合反应（野崎-小山-岸史反应）已成功地用于制备我们合成策略的一些有价值的关键中间体（+）-massarinolin B，（+）-4- Epi -massarinolin B和（+）-massarinolin C的代谢产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.011