[(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[6-[(2S)-butan-2-yl]-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl]-6-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)-5-hydroxy-4-methylheptan-3-yl] 3-methylbutanoate | 1251949-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[6-[(2S)-butan-2-yl]-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl]-6-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)-5-hydroxy-4-methylheptan-3-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 1251949-48-0
• 化学式: C₃₃H₅₀O₇
• 分子量: 558.756
• InChiKey: CVIWAPUZAPOVTH-ABNTVUDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[6-[(2S)-butan-2-yl]-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl]-6-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)-5-hydroxy-4-methylheptan-3-yl] 3-methylbutanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双吡喃酮合成细胞毒性天然产物金耳酮A的方法

  摘要：

  描述了一种通过将醇环化到γ-吡喃酮中3来合成细胞毒性天然产物金吡喃酮A 1的方法。通过硅烷基醚的裂解，氧化，吡喃形成和PMB醚的去除，由高级醛醇酸酯4有效地制备了双（吡喃酮）醇3。而不是提供auripyrone A 1，尝试3的环化得到1，5-酰基迁移8的产物。模型研究表明，这是一个总的过程。因此，在正常条件下将醇在这种受阻γ-吡喃酮上环化是非常困难的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.034
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到[(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[6-[(2S)-butan-2-yl]-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl]-6-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)-5-hydroxy-4-methylheptan-3-yl] 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  双吡喃酮合成细胞毒性天然产物金耳酮A的方法

  摘要：

  描述了一种通过将醇环化到γ-吡喃酮中3来合成细胞毒性天然产物金吡喃酮A 1的方法。通过硅烷基醚的裂解，氧化，吡喃形成和PMB醚的去除，由高级醛醇酸酯4有效地制备了双（吡喃酮）醇3。而不是提供auripyrone A 1，尝试3的环化得到1，5-酰基迁移8的产物。模型研究表明，这是一个总的过程。因此，在正常条件下将醇在这种受阻γ-吡喃酮上环化是非常困难的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.034