(±)-(6Z)-5-hydroxydendrolasin | 1609181-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (±)-(6Z)-5-hydroxydendrolasin
• 英文别名: (3Z)-1-(furan-3-yl)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-ol
• CAS: 1609181-90-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: IAPYGURVXJYNKC-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(6Z)-5-hydroxydendrolasin 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单萜-呋喃杂化分子的化学合成及防污活性

  摘要：

  香叶醇、单萜和呋喃是具有防污活性的结构基序。在这项研究中，设计并合成了具有潜在增强防污活性的单萜-呋喃杂化分子。九种合成杂种显示出对藤壶龟头( Amphibalanus ) amphitrite的 cypris 幼虫的防污活性，EC 50值为 1.65–4.70 μg mL -1。该活性高于香叶醇和参考呋喃化合物。这种增加防污活性的杂交方法是有用的，也可以扩展到其他活性结构单元。

  DOI：

  10.1039/d2ob02203f
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (±)-(6Z)-5-hydroxydendrolasin
  参考文献：
  名称：

  单萜-呋喃杂化分子的化学合成及防污活性

  摘要：

  香叶醇、单萜和呋喃是具有防污活性的结构基序。在这项研究中，设计并合成了具有潜在增强防污活性的单萜-呋喃杂化分子。九种合成杂种显示出对藤壶龟头( Amphibalanus ) amphitrite的 cypris 幼虫的防污活性，EC 50值为 1.65–4.70 μg mL -1。该活性高于香叶醇和参考呋喃化合物。这种增加防污活性的杂交方法是有用的，也可以扩展到其他活性结构单元。

  DOI：

  10.1039/d2ob02203f

文献信息

• Synthesis and determination of the absolute configuration of (−)-(5<i>R</i>,6<i>Z</i>)-dendrolasin-5-acetate from the nudibranch <i>Hypselodoris jacksoni</i>
  作者：I Wayan Mudianta、Victoria L Challinor、Anne E Winters、Karen L Cheney、James J De Voss、Mary J Garson

  DOI：10.3762/bjoc.9.329

  日期：——

  6Z)-dendrolasin-5-acetate, which was fully characterized by 2D NMR studies, was isolated from the nudibranch Hypselodoris jacksoni, along with the sesquiterpenes (+)-agassizin, (-)-furodysinin, (-)-euryfuran, (-)-dehydroherbadysidolide and (+)-pallescensone. A synthetic sample ([alpha]D -8.7) of the new metabolite was prepared by [1,2]-Wittig rearrangement of a geranylfuryl ether followed by acetylation of

  (-)-(5R,6Z)-dendrolasin-5-acetate 的小样本（通过 2D NMR 研究充分表征）是从裸鳃亚纲 Hypselodoris jacksoni 中分离出来的，以及倍半萜烯 (+)-agassizin、(-) -呋喃西宁、(-)-广呋喃、(-)-脱氢草苷内酯和(+)-pallescensone。新代谢物的合成样品(αD -8.7)是通过香叶基呋喃基醚的[1,2]-维蒂希重排，然后对纯化的醇异构体进行乙酰化来制备的。通过分析制备型对映选择性 HPLC 获得的 (Z)-5-羟基树松素的 MPA 酯衍生物，将 C-5 处的绝对构型确定为 R。
• Chemical synthesis and antifouling activity of monoterpene–furan hybrid molecules
  作者：Hiroyoshi Takamura、Yuya Kinoshita、Takefumi Yorisue、Isao Kadota

  DOI：10.1039/d2ob02203f

  日期：——

  Geraniol, a monoterpene, and furan are structural motifs that exhibit antifouling activity. In this study, monoterpene–furan hybrid molecules with potentially enhanced antifouling activity were designed and synthesized. The nine synthetic hybrids showed antifouling activity against the cypris larvae of the barnacle Balanus (Amphibalanus) amphitrite with EC50 values of 1.65–4.70 μg mL−1. This activity

  香叶醇、单萜和呋喃是具有防污活性的结构基序。在这项研究中，设计并合成了具有潜在增强防污活性的单萜-呋喃杂化分子。九种合成杂种显示出对藤壶龟头( Amphibalanus ) amphitrite的 cypris 幼虫的防污活性，EC 50值为 1.65–4.70 μg mL -1。该活性高于香叶醇和参考呋喃化合物。这种增加防污活性的杂交方法是有用的，也可以扩展到其他活性结构单元。