(±)-(6Z)-5-hydroxydendrolasin | 1609181-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (±)-(6Z)-5-hydroxydendrolasin
• 英文别名: (3Z)-1-(furan-3-yl)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-ol
• CAS: 1609181-90-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: IAPYGURVXJYNKC-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(6Z)-5-hydroxydendrolasin 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单萜-呋喃杂化分子的化学合成及防污活性

  摘要：

  香叶醇、单萜和呋喃是具有防污活性的结构基序。在这项研究中，设计并合成了具有潜在增强防污活性的单萜-呋喃杂化分子。九种合成杂种显示出对藤壶龟头( Amphibalanus ) amphitrite的 cypris 幼虫的防污活性，EC 50值为 1.65–4.70 μg mL -1。该活性高于香叶醇和参考呋喃化合物。这种增加防污活性的杂交方法是有用的，也可以扩展到其他活性结构单元。

  DOI：

  10.1039/d2ob02203f
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (±)-(6Z)-5-hydroxydendrolasin
  参考文献：
  名称：

  单萜-呋喃杂化分子的化学合成及防污活性

  摘要：

  香叶醇、单萜和呋喃是具有防污活性的结构基序。在这项研究中，设计并合成了具有潜在增强防污活性的单萜-呋喃杂化分子。九种合成杂种显示出对藤壶龟头( Amphibalanus ) amphitrite的 cypris 幼虫的防污活性，EC 50值为 1.65–4.70 μg mL -1。该活性高于香叶醇和参考呋喃化合物。这种增加防污活性的杂交方法是有用的，也可以扩展到其他活性结构单元。

  DOI：

  10.1039/d2ob02203f

文献信息

• Synthesis and determination of the absolute configuration of (−)-(5<i>R</i>,6<i>Z</i>)-dendrolasin-5-acetate from the nudibranch <i>Hypselodoris jacksoni</i>
  作者：I Wayan Mudianta、Victoria L Challinor、Anne E Winters、Karen L Cheney、James J De Voss、Mary J Garson

  DOI：10.3762/bjoc.9.329

  日期：——

  6Z)-dendrolasin-5-acetate, which was fully characterized by 2D NMR studies, was isolated from the nudibranch Hypselodoris jacksoni, along with the sesquiterpenes (+)-agassizin, (-)-furodysinin, (-)-euryfuran, (-)-dehydroherbadysidolide and (+)-pallescensone. A synthetic sample ([alpha]D -8.7) of the new metabolite was prepared by [1,2]-Wittig rearrangement of a geranylfuryl ether followed by acetylation of

  (-)-(5R,6Z)-dendrolasin-5-acetate 的小样本（通过 2D NMR 研究充分表征）是从裸鳃亚纲 Hypselodoris jacksoni 中分离出来的，以及倍半萜烯 (+)-agassizin、(-) -呋喃西宁、(-)-广呋喃、(-)-脱氢草苷内酯和(+)-pallescensone。新代谢物的合成样品(αD -8.7)是通过香叶基呋喃基醚的[1,2]-维蒂希重排，然后对纯化的醇异构体进行乙酰化来制备的。通过分析制备型对映选择性 HPLC 获得的 (Z)-5-羟基树松素的 MPA 酯衍生物，将 C-5 处的绝对构型确定为 R。