(2S,3S)-2,3-Dimethyl-oxirane-2-carboxylic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 206654-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-Dimethyl-oxirane-2-carboxylic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S,3S)-2,3-dimethyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 206654-81-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: JXJREBZBRPJBPB-AIUMHDJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-Dimethyl-oxirane-2-carboxylic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-epoxyangelic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective preparation of (2R,3R)-(+)- and (2S,3S)-(−)-2,3-epoxy-2-methylbutanoic acids and some derivatives

  摘要：

  （2R,3R)-(+)- 和 (2S,3S)-(-)-2,3-环氧-2-甲基丁酸（(epoxyangelic acids) 由 (Z)-2-甲基-2-丁烯酸通过结合使用 (-) 和 (+)-薄荷醇作为手性辅剂的Sharpless不对称环氧化法制得。两种物质均以高光学纯度获得，通过光谱和旋光性数据进行了表征。它们的绝对构型通过与 (R)-(+)-2-甲基-1,2-丁二醇相关联来确定。© 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00025-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dihydroxy-2-methyl-butyric acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 原乙酸三甲酯 、 乙酰溴 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (2S,3S)-2,3-Dimethyl-oxirane-2-carboxylic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 、 (2R,3R)-2,3-Dimethyl-oxirane-2-carboxylic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective preparation of (2R,3R)-(+)- and (2S,3S)-(−)-2,3-epoxy-2-methylbutanoic acids and some derivatives

  摘要：

  （2R,3R)-(+)- 和 (2S,3S)-(-)-2,3-环氧-2-甲基丁酸（(epoxyangelic acids) 由 (Z)-2-甲基-2-丁烯酸通过结合使用 (-) 和 (+)-薄荷醇作为手性辅剂的Sharpless不对称环氧化法制得。两种物质均以高光学纯度获得，通过光谱和旋光性数据进行了表征。它们的绝对构型通过与 (R)-(+)-2-甲基-1,2-丁二醇相关联来确定。© 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00025-1