(S)-4-{(1S,2S)-2-allyl-3-benzyloxy-2-methylcyclopentyl}pentan-2-one | 1013022-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4-{(1S,2S)-2-allyl-3-benzyloxy-2-methylcyclopentyl}pentan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(1S,2S)-2-methyl-3-phenylmethoxy-2-prop-2-enylcyclopentyl]pentan-2-one
• CAS: 1013022-08-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: JVYWIGYCZTXCGO-MHXUNCBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-{(1S,2S)-2-allyl-3-benzyloxy-2-methylcyclopentyl}pentan-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[(4S)-4-[(1S,2S)-2-methyl-3-phenylmethoxy-2-prop-2-enylcyclopentyl]pent-1-en-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  功能化双环[3.2.1]辛烯酮的化学酶法制备及实际应用

  摘要：

  通过使用脯氨酸催化的非对映选择性分子内缩醛反应，从1,4-环己烷二酮单乙缩醛开发了一种实用的合成功能化双环[3.2.1]辛烯酮的对映异构体的方法，该化合物可能用作通用的手性构建基。和脂肪酶介导的动力学拆分是关键步骤。通过转化为手性双环[5.3.0]癸烷，已证明了双环[3.2.1]辛烯酮的合成效用，该手性应用作合成抗肿瘤倍半萜假拟番石榴酸内酯类的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.12.009
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(1S,2S)-2-allyl-3-benzyloxy-2-methylcyclopentyl]-N-methoxy-N-methylbutanamide 、 甲基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(S)-4-{(1S,2S)-2-allyl-3-benzyloxy-2-methylcyclopentyl}pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  功能化双环[3.2.1]辛烯酮的化学酶法制备及实际应用

  摘要：

  通过使用脯氨酸催化的非对映选择性分子内缩醛反应，从1,4-环己烷二酮单乙缩醛开发了一种实用的合成功能化双环[3.2.1]辛烯酮的对映异构体的方法，该化合物可能用作通用的手性构建基。和脂肪酶介导的动力学拆分是关键步骤。通过转化为手性双环[5.3.0]癸烷，已证明了双环[3.2.1]辛烯酮的合成效用，该手性应用作合成抗肿瘤倍半萜假拟番石榴酸内酯类的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.12.009