3-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-L-sorbopyranose | 1245436-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-L-sorbopyranose
• 英文别名: (5S,6S,7S,8S)-8-iodo-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-1,3,10-trioxaspiro[4.5]decan-7-ol
• CAS: 1245436-35-4
• 化学式: C₁₆H₂₁IO₅
• 分子量: 420.244
• InChiKey: TUBZDPWUDZZRBU-FQLMCAECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-L-sorbopyranose 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Selective iodination of vicinal cis-diols on ketopyranose templates

  摘要：

  A regio- and stereoselective iodination has been performed on vicinal diols located on ketopyranose templates using the controlled-Garegg conditions. 3-O-Benzy1-1,2-O-isopropylidene-beta-D-fructo- or psicopyranoses (1 or 4) were selectively iodinated, respectively, at C-5 or C-4 of the ketoses to afford the L-sorbo or D-sorbo iodohydrins. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.107
• 作为产物：
  描述：

  10-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-1,3,6-trioxaspiro(4,5)decane-8,9-diol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到3-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-L-sorbopyranose
  参考文献：
  名称：

  在吡喃糖模板上选择性碘化的受控 Garegg 条件

  摘要：

  在受控的 Garegg 条件下，对位于吡喃糖模板上的邻二醇和连续三醇进行区域选择性和立体选择性碘化。基于 P-D-果糖或吡喃吡喃糖的二醇分别在 C-5 或 C-4 处选择性碘化，以提供 L-山梨糖或 D-塔格托碘醇。相比之下，相关的三醇仅在 C-5 处进行选择性碘化。将该方法应用于 D-葡糖苷和 D-吡喃半乳糖苷导致分别在 C-3 或 C-4 处选择性碘化，以提供 D-allo 或 D-葡糖碘醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001325