((1S,5R)-1,5-Diisopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl)-acetaldehyde | 864909-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1S,5R)-1,5-Diisopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S,5R)-2-methyl-1,5-bis(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 864909-78-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: ZBISPZVCYDOCEL-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,5R)-1,5-Diisopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl)-acetaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1S,6R)-1-Isopropenyl-9-methyl-5-methylene-bicyclo[4.3.1]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过II型羰基烯反应竞争性形成螺[5.5]十一烷而不是双环[4.3.1]癸烷

  摘要：

  在3-异丙烯基环己烷乙醛的C-1位上存在异丙烯基不能产生螺[4.5]癸烷，而仅产生双环[4.3.1]癸醇。但是，在3-异丙烯基环己烷乙醛的C-1位上存在甲基烯丙基会专门生成螺[5.5]十一烷醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.011
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,5-diisopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.5h， 生成 ((1S,5R)-1,5-Diisopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过II型羰基烯反应竞争性形成螺[5.5]十一烷而不是双环[4.3.1]癸烷

  摘要：

  在3-异丙烯基环己烷乙醛的C-1位上存在异丙烯基不能产生螺[4.5]癸烷，而仅产生双环[4.3.1]癸醇。但是，在3-异丙烯基环己烷乙醛的C-1位上存在甲基烯丙基会专门生成螺[5.5]十一烷醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.011

文献信息

• Competitive formation of spiro[5.5]undecane in preference to bicyclo[4.3.1]decane via type II carbonyl ene reaction
  作者：Adusumilli Srikrishna、Chikkana Dinesh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.011

  日期：2005.7

  isopropenyl group at the C-1 position of a 3-isopropenylcyclohexaneacetaldehyde failed to generate the spiro[4.5]decane and produced only bicyclo[4.3.1]decanol. However, the presence of a methallyl group at the C-1 position of 3-isopropenylcyclohexaneacetaldehyde generated exclusively the spiro[5.5]undecanols.

  在3-异丙烯基环己烷乙醛的C-1位上存在异丙烯基不能产生螺[4.5]癸烷，而仅产生双环[4.3.1]癸醇。但是，在3-异丙烯基环己烷乙醛的C-1位上存在甲基烯丙基会专门生成螺[5.5]十一烷醇。