(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[2-isopropoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-propionic acid methyl ester | 861099-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[2-isopropoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[2-propan-2-yloxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoate
• CAS: 861099-87-8
• 化学式: C₂₄H₃₈BNO₇
• 分子量: 463.379
• InChiKey: QOHQTCPUPPYEAC-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[2-isopropoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-propionic acid methyl ester 在 [3-(1,3-(MeO)2-C₆H₃-)C₆H₄-Cy₂P]2PdCl₂ 四丁基氟化铵 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 biphenomycin B dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Suzuki-Miyaura分子内反应至大环化合物，这是联苯霉素B的简明不对称全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经成功完成了Biphenomycin B的简明高效合成，其特征在于关键的微波辅助分子内Suzuki-Miyaura反应可形成15元的间位，间位环戊烯20。

  DOI：

  10.1021/ol050949w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(Benzhydrylidene-amino)-3-(5-iodo-2-isopropoxy-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 盐酸 、 乙酰溴 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[2-isopropoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Suzuki-Miyaura分子内反应至大环化合物，这是联苯霉素B的简明不对称全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经成功完成了Biphenomycin B的简明高效合成，其特征在于关键的微波辅助分子内Suzuki-Miyaura反应可形成15元的间位，间位环戊烯20。

  DOI：

  10.1021/ol050949w

文献信息

• Microwave-Assisted Intramolecular Suzuki−Miyaura Reaction to Macrocycle, a Concise Asymmetric Total Synthesis of Biphenomycin B
  作者：Renaud Lépine、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol050949w

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A concise and efficient total synthesis of biphenomycin B has been accomplished featuring a key microwave-assisted intramolecular Suzuki-Miyaura reaction for formation of the 15-membered meta,meta-cyclophane 20.

  [反应：见正文]已经成功完成了Biphenomycin B的简明高效合成，其特征在于关键的微波辅助分子内Suzuki-Miyaura反应可形成15元的间位，间位环戊烯20。