(1S,3R,4R)-3-[(diphenylphosphanyl)-methyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 770737-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,3R,4R)-3-[(diphenylphosphanyl)-methyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1S,3R,4R)-3-(diphenylphosphanylmethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 770737-92-3
• 化学式: C₂₄H₃₀NO₂P
• 分子量: 395.481
• InChiKey: LHKFZQFCAOZCNU-DXIQSLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-3-[(diphenylphosphanyl)-methyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,3R,4R)-1-{3-[(diphenylphosphanyl)-methyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-2-yl}-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α ，β-不饱和酮催化不对称1,4-加成的双环O，P配体

  摘要：

  已经制备了新型的双环O，P配体，并在α ，β-不饱和酮的1，4-加成中进行了评估。当向2-环己烯酮中添加格氏试剂时，与使用类似配体的催化剂相比，使用双环配体获得的最佳结果的催化剂负载量更低。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303238
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-(R)-methylmethanol 在 吡啶 、 氯代叔丁烷 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,3R,4R)-3-[(diphenylphosphanyl)-methyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α ，β-不饱和酮催化不对称1,4-加成的双环O，P配体

  摘要：

  已经制备了新型的双环O，P配体，并在α ，β-不饱和酮的1，4-加成中进行了评估。当向2-环己烯酮中添加格氏试剂时，与使用类似配体的催化剂相比，使用双环配体获得的最佳结果的催化剂负载量更低。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303238

文献信息

• Bicyclic O,P Ligands for Catalytic Asymmetric 1,4-Addition toα,β-Unsaturated Ketones
  作者：Stefan A. Modin、Pedro Pinho、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/adsc.200303238

  日期：2004.4

  A new class of bicyclic O,P ligands has been prepared and evaluated in the 1,4-addition to α,β-unsaturated ketones. The best results with the bicyclic ligand were obtained using a lower catalyst loading than what has been reported with similar ligands when adding a Grignard reagent to 2-cyclohexenone.

  已经制备了新型的双环O，P配体，并在α ，β-不饱和酮的1，4-加成中进行了评估。当向2-环己烯酮中添加格氏试剂时，与使用类似配体的催化剂相比，使用双环配体获得的最佳结果的催化剂负载量更低。