2-(5-Dicyanomethylene-tricyclo[4.2.2.0^1,6]deca-3,7,9-trien-2-ylidene)-malononitrile | 194346-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(5-Dicyanomethylene-tricyclo[4.2.2.0^1,6]deca-3,7,9-trien-2-ylidene)-malononitrile
• 英文别名: 2-[5-(Dicyanomethylidene)-2-tricyclo[4.2.2.01,6]deca-3,7,9-trienylidene]propanedinitrile；2-[5-(dicyanomethylidene)-2-tricyclo[4.2.2.01,6]deca-3,7,9-trienylidene]propanedinitrile
• CAS: 194346-60-6
• 化学式: C₁₆H₆N₄
• 分子量: 254.25
• InChiKey: GDNGALCHYJBPFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Dicyanomethylene-tricyclo[4.2.2.0^1,6]deca-3,7,9-trien-2-ylidene)-malononitrile 生成 2-((Z)-5-Dicyanomethylene-3-methyl-bicyclo[4.2.2]deca-1(9),3,6(10),7-tetraen-2-ylidene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  The first observation of thermal transformation of strained paracyclophane into the Dewar isomer

  摘要：

  2,5-双（二氰基亚甲基）-2-烯衍生物中[4]对位环烷结构的动力学稳定性，首次观察到了受约束的对位环烷向杜瓦价态同系物的热异构化；在-20 °C时，该过程的活化自由能为18.3 ± 0.3 kcal mol - 1。

  DOI：

  10.1039/a702663c
• 作为产物：
  描述：

  2-((Z)-5-Dicyanomethylene-bicyclo[4.2.2]deca-1(9),3,6(10),7-tetraen-2-ylidene)-malononitrile 以 乙醚 、 2-甲基丁烷 为溶剂， 生成 2-(5-Dicyanomethylene-tricyclo[4.2.2.0^1,6]deca-3,7,9-trien-2-ylidene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  The first observation of thermal transformation of strained paracyclophane into the Dewar isomer

  摘要：

  2,5-双（二氰基亚甲基）-2-烯衍生物中[4]对位环烷结构的动力学稳定性，首次观察到了受约束的对位环烷向杜瓦价态同系物的热异构化；在-20 °C时，该过程的活化自由能为18.3 ± 0.3 kcal mol - 1。

  DOI：

  10.1039/a702663c

文献信息

• Functionalization and Kinetic Stabilization of the [4]Paracyclophane System and Aromaticity of Its Extremely Bent Benzene Ring
  作者：Takashi Tsuji、Masahiro Okuyama、Masakazu Ohkita、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1021/ja021206y

  日期：2003.1.1

  Kinetic stabilization of the [4]paracyclophane skeleton by the introduction of substituents, which serve to sterically hinder reactions at the reactive bridgehead sites, and properties of the resultant [4]paracyclophanes are investigated in this study. Modification of the property of [4]paracyclophane by functionalization is also intended. [4]Paracyclophanes are designed to be derived from the corresponding

  本研究研究了通过引入取代基对 [4] 对环芳烷骨架的动力学稳定性，这些取代基用于在反应桥头位点空间阻碍反应，并研究所得 [4] 对环芳烃的性质。还打算通过官能化来修饰 [4] 对环芳烷的性质。[4] 对环芳烃被设计为通过其光化学芳构化从相应的杜瓦苯异构体衍生而来，并制备了必需的带有空间要求官能团的 1,4-桥接杜瓦苯。在 77 K 的基质隔离下照射这些前体导致形成 [4] 对环芳烃，其表现出特征电子吸收光谱。生成的物种的半衰期从 -90 摄氏度到 0 摄氏度的不到 1 分钟不等。-20 摄氏度下 5 小时，具体取决于取代基的类型和取代模式。其中一种衍生物 24 足够稳定，其在辐照混合物中的含量足够高，可以测量 (1) H NMR 光谱。记录的光谱通过使用 GIAO 方法在混合 HF-DFT (B3LYP/6-31+G*) 水平上的理论计算得到了很好的再现，表明其严重弯曲的苯部分具有相当强的