[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(4-cyanophenyl)methylideneamino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 198699-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(4-cyanophenyl)methylideneamino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 198699-93-3
• 化学式: C₃₄H₄₈N₂O₉
• 分子量: 628.763
• InChiKey: OYPJRZCNNYMSCD-RSFKBIFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(4-cyanophenyl)methylideneamino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(S)-2-(4-cyano-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-4,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  溴哌啶酮的立体选择性合成及其向环状杂环的转化

  摘要：

  脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的 N-吡喃半乳糖基亚胺和 N-吡喃葡萄糖基亚胺与 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯在多米诺曼尼希-迈克尔反应级联反应中反应，得到 2-取代的 5,6-脱氢-具有高非对映选择性的哌啶-4-酮。用 N-溴-琥珀酰亚胺处理这些环状烯胺酮产生相应的 2-取代 5-溴-5,6-脱氢哌啶酮，它们与 L-SelectrideⓇ 或甲基铜酸盐反应，得到具有高非对映选择性的饱和溴-哌啶酮。这些产物与硫代酰胺的缩合反应得到噻唑并哌啶 溴哌啶酮的立体选择性合成及其向环状杂环的转化

  DOI：

  10.1515/znb-2009-11-1251
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-叔戊酰基-beta-D-吡喃半乳糖胺 、 4-氰基苯甲醛 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(4-cyanophenyl)methylideneamino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  溴哌啶酮的立体选择性合成及其向环状杂环的转化

  摘要：

  脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的 N-吡喃半乳糖基亚胺和 N-吡喃葡萄糖基亚胺与 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯在多米诺曼尼希-迈克尔反应级联反应中反应，得到 2-取代的 5,6-脱氢-具有高非对映选择性的哌啶-4-酮。用 N-溴-琥珀酰亚胺处理这些环状烯胺酮产生相应的 2-取代 5-溴-5,6-脱氢哌啶酮，它们与 L-SelectrideⓇ 或甲基铜酸盐反应，得到具有高非对映选择性的饱和溴-哌啶酮。这些产物与硫代酰胺的缩合反应得到噻唑并哌啶 溴哌啶酮的立体选择性合成及其向环状杂环的转化

  DOI：

  10.1515/znb-2009-11-1251

文献信息

• Diastereoselective formation of aziridines from diazocarbonyl compounds and N-(O-pivaloylated d-galactosyl)benzylideneamines and ring-opening reactions with p-toluenethiol
  作者：Yizhou Zhao、Gang Wang、Shanshan Zhou、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1039/c4ob00443d

  日期：——

  N-Galactosyl aziridines were synthesized via BF3·OEt2 promoted addition of carbenes generated from diazocarbonyl compounds with O-pivaloylated β-D-galactosylimines in good yields and high diastereoselectivity. The ring-opening reactions with p-toluenethiol of the aziridines provided enantiometrically pure β-S-substituted phenylalanine derivatives in a highly regioselective manner.

  N-半乳糖基氮丙啶是通过BF 3 ·OEt 2促进了重氮羰基化合物生成的卡宾与O-多酚基化的β- D-半乳糖苷的合成而合成的，具有高收率和高非对映选择性。与氮丙啶的对甲苯硫醇的开环反应以高度区域选择性的方式提供了对映体纯的β-S-取代的苯丙氨酸衍生物。
• InCl3-catalyzed asymmetric aza-Friedel–Crafts reaction of indoles with imines generated from O-pivaloylated β-d-galactosylamine
  作者：Bo-Yu Li、Zhong-Jun Li、Xiang-Bao Meng

  DOI：10.1016/j.carres.2010.05.025

  日期：2010.8

  The highly diastereoselective InCl(3)-catalyzed aza-Friedel-Crafts reaction of substituted indoles with aldimines generated from Kunz's amine was studied. The reaction afforded the desired product in good to high yields with up to >19:1 diastereoselective ratios. The O-pivaloylated beta-D-galactosyl moiety could not be cleaved under the traditional acidic conditions. It was removed successfully after

  研究了高非对映选择性InCl（3）催化的取代吲哚与由Kunz胺生成的亚胺类化合物的aza-Friedel-Crafts反应。该反应以高达> 19：1的非对映选择性比率以良好至高的产率提供了所需的产物。在传统的酸性条件下，O-多酚基化的β-D-半乳糖基部分无法裂解。在使用MeOH / NaOMe解开O-新戊酰基基团并随后用HOAc / H（2）O处理后，成功去除了该残基，从而得到了具有高光学纯度的3-吲哚基芳基甲胺衍生物。
• Diastereoselective Povarov-Like Reaction Involving<i>O</i>-Pivaloylated<scp>D</scp>-Galactosylimine
  作者：Gang Wang、Boyu Li、Qinghua Lou、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1002/adsc.201200761

  日期：2013.1.9

  A diastereoselective Povarov-like reaction using O-pivaloylated β-D-galactosylamine as the chiral auxiliary is described. The three-component reaction of chiral aldimines, cyclic enol ethers and nucleophiles afforded the desired products in good yields and high content of the main isomer. This procedure provides an efficient method to obtain multifunctional molecules carrying three contiguous chiral

  描述了使用O-吡咯烷基化的β-D-半乳糖胺作为手性助剂的非对映选择性的Povarov样反应。手性醛亚胺，环状烯醇醚和亲核试剂的三组分反应以良好的收率和高的主要异构体含量提供了所需的产物。该程序提供了一种高效的方法，可以以高立体选择性获得带有三个连续手性中心的多功能分子。
• Stereoselective Synthesis of Bromopiperidinones and their Conversion to Annulated Heterocycles
  作者：Stefan Knauer、Markus Weymann、Horst Kunz

  DOI：10.1515/znb-2009-11-1251

  日期：2009.12.1

  bromo-piperidinones with high diastereoselectivity. Condensation reactions of these products with thioamides afford thiazolopiperidines Graphical Abstract Stereoselective Synthesis of Bromopiperidinones and their Conversion to Annulated Heterocycles

  脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的 N-吡喃半乳糖基亚胺和 N-吡喃葡萄糖基亚胺与 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯在多米诺曼尼希-迈克尔反应级联反应中反应，得到 2-取代的 5,6-脱氢-具有高非对映选择性的哌啶-4-酮。用 N-溴-琥珀酰亚胺处理这些环状烯胺酮产生相应的 2-取代 5-溴-5,6-脱氢哌啶酮，它们与 L-SelectrideⓇ 或甲基铜酸盐反应，得到具有高非对映选择性的饱和溴-哌啶酮。这些产物与硫代酰胺的缩合反应得到噻唑并哌啶 溴哌啶酮的立体选择性合成及其向环状杂环的转化