1-azido-2-(2'-N-acetylamino-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl) ethane | 381233-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-azido-2-(2'-N-acetylamino-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl) ethane
• 英文别名: N-[(2R,3S,4R,5S,6R)-2-(2-azidoethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 381233-14-3
• 化学式: C₃₁H₃₆N₄O₅
• 分子量: 544.651
• InChiKey: MYWURFBCCLLRFZ-PXPWAULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-(2'-N-acetylamino-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl) ethane 在 palladium dihydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 (2R,3R)-N-[2-(2'-N-acetylamino-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-ethyl]-N'-(5'-deoxyuridin-5'-yl)-2,3-dihydroxysuccinamide
  参考文献：
  名称：

  几丁质合酶抑制剂C-糖基核苷的合成与评价

  摘要：

  作为我们正在进行的旨在抑制几丁质合酶的计划的一部分，我们已经制备了一种新的C-糖基核苷作为UDP-GlcNAc的代谢稳定底物类似物。合成策略依赖于核苷和氨基C-糖基部分与L-酒石酸的连续偶联。但是，该化合物仅抑制弱几丁质合酶I，IC（50）值为20 mM。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00191-4
• 作为产物：
  描述：

  4-acetamido-3,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-1-bromo-1,2,4-trideoxy-D-glycero-D-ido-octitol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到1-azido-2-(2'-N-acetylamino-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl) ethane
  参考文献：
  名称：

  几丁质合酶抑制剂C-糖基核苷的合成与评价

  摘要：

  作为我们正在进行的旨在抑制几丁质合酶的计划的一部分，我们已经制备了一种新的C-糖基核苷作为UDP-GlcNAc的代谢稳定底物类似物。合成策略依赖于核苷和氨基C-糖基部分与L-酒石酸的连续偶联。但是，该化合物仅抑制弱几丁质合酶I，IC（50）值为20 mM。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00191-4

文献信息

• Synthesis of Nucleoside Conjugates as Potential Inhibitors of Glycogen Phosphorylase
  作者：Hongbin Sun、Juan Xie、Keguang Cheng、Jun Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1218629

  日期：2010.3

  Click chemistry has been successfully used for the synthesis of novel nucleoside conjugates between uridine and N-acetylglucosamine or oleanolic acid derivatives. These molecules displayed micromolar inhibition towards glycogen phosphorylase. bioorganic chemistry - carbohydrates - click chemistry - inhibitors - nucleosides

  点击化学已成功地用于尿苷和N-乙酰氨基葡糖或齐墩果酸衍生物之间的新型核苷缀合物的合成。这些分子显示出对糖原磷酸化酶的微摩尔抑制作用。 生物有机化学-碳水化合物-点击化学-抑制剂-核苷
• Synthesis and evaluation of a C-glycosyl nucleoside as an inhibitor of chitin synthase
  作者：Juan Xie、Annie Thellend、Hubert Becker、Anne Vidal-Cros

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00191-4

  日期：2001.8

  As part of our ongoing program devoted to inhibit chitin synthases, we have prepared a novel C-glycosyl nucleoside as metabolically stable substrate analog of UDP-GlcNAc. The synthetic strategy relies on the consecutive coupling of nucleoside and amino C-glycosyl moieties with L-tartaric acid. However, this compound inhibited only weakly chitin synthase I, with an IC(50) value of 20 mM.

  作为我们正在进行的旨在抑制几丁质合酶的计划的一部分，我们已经制备了一种新的C-糖基核苷作为UDP-GlcNAc的代谢稳定底物类似物。合成策略依赖于核苷和氨基C-糖基部分与L-酒石酸的连续偶联。但是，该化合物仅抑制弱几丁质合酶I，IC（50）值为20 mM。