2,2'-bis[(S)-4-phenyloxazolin-2-yl]diphenylsulfide | 1224301-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2'-bis[(S)-4-phenyloxazolin-2-yl]diphenylsulfide
• 英文别名: Bis(2-((S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)sulfane；(4S)-4-phenyl-2-[2-[2-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]sulfanylphenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1224301-67-0
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 476.599
• InChiKey: OCVQKVUPRNCCNU-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-bis[N-[(S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]carbamoyl]diphenylsulfide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2,2'-bis[(S)-4-phenyloxazolin-2-yl]diphenylsulfide
  参考文献：
  名称：

  Rational tuning of the rigidity of a ligand scaffold: synthesis of diphenylsulfide-linked bis(oxazoline) ligands and their application in asymmetric allylic alkylation

  摘要：

  The scaffold rigidity of bis(oxazoline) ligands was rationally tuned on the basis of literature information. Diphenylsulfide-linked bis(oxazoline) ligands with a flexible scaffold were efficiently synthesized to test our hypothesis. The improved enantioselectivity in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction was achieved as we expected. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.015
• 作为试剂：
  描述：

  3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 、 1-戊烯-3-酮 在 2,2'-bis[(S)-4-phenyloxazolin-2-yl]diphenylsulfide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性铜配合物催化α-β-不饱和酮 中2-取代的苯并呋喃-3（2 H）-ones的不对称共轭加成†

  摘要：

  已经开发了将2-取代的苯并呋喃-3（2 H）-酮对映体选择性高共轭加成到手性铜络合物促进的α，β-不饱和酮上的方法，从而使迈克尔加成产物具有四元立体中心，且收率高至高（可达95％的产率）具有出色的对映选择性（高达99％ee）。手性迈克尔加合物可以很容易地通过罗宾逊环化法转变成多环苯并呋喃型骨架。

  DOI：

  10.1039/c7ob00677b

文献信息

• Rational tuning of the rigidity of a ligand scaffold: synthesis of diphenylsulfide-linked bis(oxazoline) ligands and their application in asymmetric allylic alkylation
  作者：Xian Du、Han Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.015

  日期：2010.2

  The scaffold rigidity of bis(oxazoline) ligands was rationally tuned on the basis of literature information. Diphenylsulfide-linked bis(oxazoline) ligands with a flexible scaffold were efficiently synthesized to test our hypothesis. The improved enantioselectivity in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction was achieved as we expected. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.