3β,21β,15α,28-tetraacetoxyracemosol D | 1133437-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,21β,15α,28-tetraacetoxyracemosol D
• 英文别名: 3β,15α,28-triacetoxyisoracemosol A；[(3R,4R,4aR,5S,6R,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-3,6,10-triacetyloxy-4a-(acetyloxymethyl)-5-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicen-4-yl] 2-methylbutanoate
• CAS: 1133437-30-5
• 化学式: C₄₃H₆₆O₁₁
• 分子量: 758.99
• InChiKey: ZCKPMWMDNWWECS-ZKESZZPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  21β-acetoxy-3β,15α,16α,28-tetrahydroxy-22α-(2-methylbutyryl)olean-12-ene 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 3β,21β,15α,28-tetraacetoxyracemosol D
  参考文献：
  名称：

  来自Barringtonia racemosa的齐墩果烷型异构三萜

  摘要：

  从油菜Barringtonia racemosa的干果的MeOH提取物中分离出两种新的同分异构的酰化的齐墩果烷型三萜类化合物以及三种已知的化合物。在光谱学方法的基础上，特别着重于1D和2D NMR技术以及化学方法，其结构表征为消旋溶胶A（1）[ 22α-乙酰氧基-3β，15α，16α，21β-四羟基-28-（ [2-甲基丁酰基）油烷-12-烯]和异外消旋体A（2）[21β-乙酰氧基-3β，15α，16α，28-四羟基-22α-（2​​-甲基丁酰基）油烷-12-烯]。在分离的化合物（1 - 5）并不反对HeLa和P388 D1癌细胞系活性。

  DOI：

  10.1021/np8007396

文献信息

• α-Glucosidase inhibitory monoacylated polyhydroxytriterpenoids from the fruits of Barringtonia racemosa
  作者：Mangala Gowri Ponnapalli、Sushma Sukki、S.CH.V. Appa Rao Annam、Madhu Ankireddy、Harini Tirunagari、V. Raju Tuniki、V.V. Pardhasaradhi Bobbili

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.193

  日期：2015.3

  Chemical investigation of a lipophilic CHCl3 extract of the dried fruits of Barringtonia racemosa resulted in the isolation of two unusual monoacylated polyhydroxy oleanane triterpenoid congeners named racemosols C-D (1-2) along with three known compounds. Their structures were determined by comprehensive spectroscopic analysis coupled with chemical modifications as 2 beta-acetoxy-3 beta, 16 alpha,22 alpha,28-tetrahydroxyolean-12-ene (1) and 22 alpha-(2-methylbutyryl)-3 beta, 15 alpha,16 alpha,21 beta,28-pentahydroxyolean-12-ene (2). Compounds (1-3, 1a, and 2a) were subjected to alpha-glucosidase inhibitory assay and 1 showed the most potent alpha-glucosidase inhibition with an IC50 value of 5.6 mu M. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.