methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 347837-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]a-Gal1Me；(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 347837-98-3
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₁
• 分子量: 897.075
• InChiKey: AOHOBOWOJXBEMI-FSFZQLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl α-D-xylo-hex-4-ulopyranosyl-(1->4)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-α-d-吡喃半乳糖苷和甲基α-d-二甲苯基-己基-4-氟吡喃糖基-（1→4）-α-d-吡喃半乳糖苷的合成

  摘要：

  摘要甲基α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-α-d-吡喃半乳糖苷（1）和甲基α-d-木糖己基-4-氟吡喃糖基-（1→4）-α-d-吡喃半乳糖苷的合成（4）报道。酮二糖4在我们设计，合成和研究果胶酸裂合酶抑制剂中很重要。合成的关键步骤是高产立体定向形成甲基4,6-O-亚苄基-2'，3'-二-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2， 3，6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（15），其通过使2，3-二-O-苄基-4，6-O-亚苄基-d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（10）与在催化量的叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸盐（TMSOTF）存在下，合成2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（14）。将化合物15水解生成二糖1或用NaBH3CN-HCl的1：1个四氢呋喃-醚，生成甲基2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00044-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-α-d-吡喃半乳糖苷和甲基α-d-二甲苯基-己基-4-氟吡喃糖基-（1→4）-α-d-吡喃半乳糖苷的合成

  摘要：

  摘要甲基α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-α-d-吡喃半乳糖苷（1）和甲基α-d-木糖己基-4-氟吡喃糖基-（1→4）-α-d-吡喃半乳糖苷的合成（4）报道。酮二糖4在我们设计，合成和研究果胶酸裂合酶抑制剂中很重要。合成的关键步骤是高产立体定向形成甲基4,6-O-亚苄基-2'，3'-二-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2， 3，6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（15），其通过使2，3-二-O-苄基-4，6-O-亚苄基-d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（10）与在催化量的叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸盐（TMSOTF）存在下，合成2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（14）。将化合物15水解生成二糖1或用NaBH3CN-HCl的1：1个四氢呋喃-醚，生成甲基2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00044-1

文献信息

• Synthesis of methyl α-d-glucopyranosyl-(1→4)-α-d-galactopyranoside and methyl α-d-xylo-hex-4-ulopyranosyl-(1→4)-α-d-galactopyranoside
  作者：Louis J. Liotta、Rita D. Capotosto、Rachel A. Garbitt、Brian M. Horan、Pamela J. Kelly、Andrew P. Koleros、Lisa M. Brouillette、Amy M. Kuhn、Sonia Targontsidis

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00044-1

  日期：2001.4

  -glucopyranosyl-(1→4)-α- d -galactopyranoside (1) and methyl α- d -xylo-hex-4-ulopyranosyl-(1→4)-α- d -galactopyranoside (4) are reported. The keto-disaccharide 4 is of interest in our design, synthesis, and study of pectate lyase inhibitors. The key step in the syntheses was the high-yielding, stereospecific formation of methyl 4,6-O-benzylidene-2′,3′-di-O-benzyl-α- d -glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-

  摘要甲基α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-α-d-吡喃半乳糖苷（1）和甲基α-d-木糖己基-4-氟吡喃糖基-（1→4）-α-d-吡喃半乳糖苷的合成（4）报道。酮二糖4在我们设计，合成和研究果胶酸裂合酶抑制剂中很重要。合成的关键步骤是高产立体定向形成甲基4,6-O-亚苄基-2'，3'-二-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2， 3，6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（15），其通过使2，3-二-O-苄基-4，6-O-亚苄基-d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（10）与在催化量的叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸盐（TMSOTF）存在下，合成2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（14）。将化合物15水解生成二糖1或用NaBH3CN-HCl的1：1个四氢呋喃-醚，生成甲基2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（2